Butan-2-ol

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Butan-2-ol
Structure chimique du butan-2-ol
Structure chimique du butan-2-ol
Identification
Nom IUPAC butan-2-ol
Synonymes

sec-butanol, 1-méthylpropanol

No CAS 78-92-2; 15892-23-6(RS)
14898-79-4 (R)
4221-99-2 (S)
No EINECS 201-158-5
Apparence liquide incolore, d'odeur caractéristique[1].
Propriétés chimiques
Formule brute C4H10O  [Isomères]
Masse molaire[3] 74,1216 ± 0,0042 g/mol
C 64,82 %, H 13,6 %, O 21,59 %,
Moment dipolaire 1,66 D [2]
Diamètre moléculaire 0,552 nm [2]
Propriétés physiques
fusion −115 °C[1]
ébullition 100 °C[1]
Solubilité dans l'eau à 20 °C : 125 g·l-1[1],
complète dans les solvants polaires organiques
(Éther, autres alcools).
Paramètre de solubilité δ 22,6 J1/2·cm-3/2 (25 °C)[2]
Masse volumique 0,8 g·cm-3[1]
d'auto-inflammation 406 °C[1]
Point d’éclair 24 °C (coupelle fermée)[1]
Pression de vapeur saturante à 20 °C : 1,7 kPa[1]
Point critique 41,8 bar, 262,95 °C [5]
Thermochimie
Cp
Propriétés électroniques
1re énergie d'ionisation 9,88 ± 0,03 eV (gaz)[7]
Propriétés optiques
Indice de réfraction \textit{n}_{D}^{25} 1,3953 [2]
Précautions
Directive 67/548/EEC
Irritant
Xi



Transport
-
   1120   
NFPA 704

Symbole NFPA 704

SIMDUT[8]
B2 : Liquide inflammableD2B : Matière toxique ayant d'autres effets toxiques
B2, D2B,
SGH[9]
SGH02 : InflammableSGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
Attention
H226, H319, H335, H336,
Écotoxicologie
LogP 0,6[1]
Seuil de l’odorat bas : 0,12 ppm
haut : 13,8 ppm[10]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le butan-2-ol ou sec-butanol est un des isomères du butanol. C'est un alcool secondaire, et une molécule chirale, présentant donc 2 énantiomères, appelés classiquement (R)-butan-2-ol et (S)-butan-2-ol. On le trouve en général sous la forme d'un mélange racémique.

Le butan-2-ol est utilisé comme solvant, mais aussi comme intermédiaire chimique (synthèse de la butanone par exemple), ou dans certains détergents.

La plupart des esters issus du butan-2-ol sont volatils et dégagent un parfum agréable. Ils sont d'ailleurs beaucoup utilisés pour les arômes artificiels et en parfumerie.

Le butan-2-ol est synthétisé dans l'industrie par oxydation de la double liaison du but-2-ène.

Voir aussi[modifier | modifier le code]

Références[modifier | modifier le code]

  1. a, b, c, d, e, f, g, h et i 2 - BUTANOL, fiche de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009
  2. a, b, c et d (en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents, vol. 4, England, John Wiley & Sons Ltd,‎ 1999, 239 p. (ISBN 0-471-98369-1)
  3. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  4. a, b et c (en) Robert H. Perry et Donald W. Green, Perry's Chemical Engineers' Handbook, USA, McGraw-Hill,‎ 1997, 7e éd., 2400 p. (ISBN 0-07-049841-5), p. 2-50
  5. « Properties of Various Gases », sur flexwareinc.com (consulté le 12 avril 2010)
  6. (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 1, Huston, Texas, Gulf Pub. Co.,‎ 1996 (ISBN 0-88415-857-8)
  7. (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, CRC,‎ 2008, 89e éd., 2736 p. (ISBN 9781420066791), p. 10-205
  8. « Alcool butylique secondaire » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
  9. Numéro index 603-127-00-5 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
  10. « sec-Butyl alcohol », sur hazmap.nlm.nih.gov (consulté le 14 novembre 2009)