But-2-yne

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But-2-yne
Formule développée du 2-butyne
Formule développée du 2-butyne
Identification
Nom IUPAC but-2-yne
crotonylène
Synonymes

diméthylacétylène

No CAS 503-17-3
No EINECS 207-962-2
PubChem 10419
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C4H6  [Isomères]
Masse molaire[1] 54,0904 ± 0,0036 g/mol
C 88,82 %, H 11,18 %,
Propriétés physiques
fusion −32,33 °C[2]
ébullition 26,85 °C[2]
Solubilité pratiquement insoluble (eau, 20 °C)[3]
Masse volumique 0,69 g·cm-3
Point d’éclair −25 °C[3]
Limites d’explosivité dans l’air 1,4 - ? Vol%[3]
Pression de vapeur saturante 0,77 bar à 20 °C
2,165 bar à 50 °C
3,325 bar à 65 °C[3]
Point critique 50,9 bar, 214,85 °C[5]
Thermochimie
S0liquide, 1 bar 195,1 J·K-1·mol-1[2]
ΔfH0gaz [2]
Δfus 9,2349 kJ·mol-1 à −32,23 °C[2]
Δvap 26,945 kJ·mol-1 à 17,85 °C[2]
Cp 78,02 J·K-1·mol-1 (gaz,25 °C)
124,14 J·K-1·mol-1 (liquide,16,85 °C)[2]
PCI -2 576,7 kJ·mol-1 (gaz)[2]
Propriétés électroniques
1re énergie d'ionisation 9,59 ± 0,03 eV (gaz)[6]
Précautions
Directive 67/548/EEC[3]
Irritant
Xi
Extrêmement inflammable
F+



Transport[3]
339
   1144   
NFPA 704[7]

Symbole NFPA 704

 
Écotoxicologie
LogP 1,46[3]
Composés apparentés
Isomère(s) but-1-yne
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le but-2-yne est un alcyne de formule brute C4H6. Ce composé est utilisé comme réactif pour la production de l'hexaméthylbenzène[8]. Le but-2-yne est produit artificiellement, c'est un liquide incolore et volatil à température et pression standards. La complexation du but-2-yne sur des ions de métaux de transition tels Ti, W a donné lieu à de nombreuses études et articles.

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. a, b, c, d, e, f, g et h (en) « 2-Butyne » sur NIST/WebBook, consulté le 8 octobre 2009
  3. a, b, c, d, e, f et g Entrée de « 2-Butyne » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 8 octobre 2009 (JavaScript nécessaire)
  4. a, b et c (en) Robert H. Perry et Donald W. Green, Perry's Chemical Engineers' Handbook, USA, McGraw-Hill,‎ 1997, 7e éd., 2400 p. (ISBN 0-07-049841-5), p. 2-50
  5. « Properties of Various Gases », sur flexwareinc.com (consulté le 12 avril 2010)
  6. (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, CRC,‎ 2008, 89e éd., 2736 p. (ISBN 9781420066791), p. 10-205
  7. UCB Université du Colorado
  8. Karl Griesbaum, Arno Behr, Dieter Biedenkapp, Heinz-Werner Voges, Dorothea Garbe, Christian Paetz, Gerd Collin, Dieter Mayer, Hartmut Höke, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Hydrocarbons, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co,‎ 2000