Bromure de benzyle

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Bromure de benzyle
Bromure de benzyle
Identification
Nom IUPAC bromométhylbenzène
Synonymes

α-bromotoluène

No CAS 100-39-0
No EINECS 202-847-3
No RTECS XS7965000
PubChem 7498
SMILES
InChI
Apparence Liquide incolore
Propriétés chimiques
Formule brute C7H7Br  [Isomères]
Masse molaire[1] 171,034 ± 0,007 g/mol
C 49,16 %, H 4,13 %, Br 46,72 %,
Propriétés physiques
fusion −4 °C [2]
ébullition 198 °C [2]
Masse volumique 1,44 g·cm-3 à 22 °C [2]
Point d’éclair 86 °C [2]
Thermochimie
ΔfH0gaz 84 kJ·mol-1 [3]
ΔfH0liquide 22 kJ·mol-1 [3]
Δfus 13,2 kJ·mol-1 à −1,35 °C [3]
Δvap 47,3 kJ·mol-1 [3]
Cp
Précautions
Directive 67/548/EEC[5]
Irritant
Xi



Transport[2]
68
   1737   
NFPA 704[6]

Symbole NFPA 704

Écotoxicologie
LogP 2,92 [2]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le bromure de benzyle est un halogénure aromatique de formule brute C7H7Br. C'est un liquide dont les vapeurs sont lacrymogènes et qui a été ainsi utilisé comme arme chimique pendant la Première Guerre mondiale.

Production et synthèse[modifier | modifier le code]

Le bromure de benzyle est produit à partir du toluène et de brome par activation radicalaire.

Darstellung Benzylbromid.svg

Utilisation dans les exercices[modifier | modifier le code]

Le bromure de benzyle a servi d'étalon à l'armée française pour les exercices de masque à gaz. Il était distribué sous forme de cartouches dites « Z.P. »[7] à tirer avec des balles à blanc, dans un espace hermétique de préférence - sinon, l'exercice pouvait avoir lieu en plein air, le gaz persistant une heure en l'absence de vent. L'exercice était considéré réussi au bout de quatre minutes sans gêne respiratoire. Si un élève avait mal ajusté son masque, il était incommodé avant cela et devait sortir respirer avant de recommencer l'exercice[8].

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. a, b, c, d, e et f Entrée de « Benzyl bromide » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 4 janvier 2010 (JavaScript nécessaire)
  3. a, b, c et d (en) « Benzene, (bromomethyl)- » sur NIST/WebBook, consulté le 4 janvier 2010
  4. (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 2, Huston, Texas, Gulf Pub. Co.,‎ 1996 (ISBN 0-88415-858-6)
  5. « α-bromotoluène » sur ESIS, consulté le 4 janvier 2010
  6. UCB Université du Colorado
  7. Z.P. pour Protection contre les gaz, Z.A. signifiant Agression par gaz, donc un usage offensif. Source: Notice sur l'instruction à l'intérieur pour la protection contre les gaz asphyxiants, pages 71 et 74-75 ; Paris, Ministère de la Guerre, imprimerie Maréchal, 1918.
  8. Ibid.