Bromoacétone

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Bromoacétone [1]
Formule et structure
Formule et structure
Identification
Nom IUPAC 1-Bromoacetone
Synonymes

Bromoacetone
1-Bromo-2-propanone
α-Bromoacetone
Acetonyl bromide
Acetyl methyl bromide
Bromomethyl methyl ketone
Monobromoacetone
Martonite
BA
UN 1569

No CAS 598-31-2
PubChem 11715
SMILES
InChI
Apparence Liquide incolore
Propriétés chimiques
Formule brute H5BrO
C=3
Masse molaire[2] 100,943 ± 0,002 g/mol
H 4,99 %, Br 79,16 %, O 15,85 %,
Propriétés physiques
fusion -36,5 °C
ébullition 137 °C
Masse volumique 1,634 g·cm-3
Point d’éclair 51,1 °C
Pression de vapeur saturante 1,1 kPa (20 °C)
Précautions
Directive 67/548/EEC
Très toxique
T+
Dangereux pour l’environnement
N

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.


La bromoacétone est un composé chimique (liquide incolore, toxique et inflammable[3]) de formule CH3COCH2Br.
En chimie fine, c'est un précurseur à d'autres composés organiques.
Il a été utilisé comme arme chimique et comme agent lacrymogène.

Histoire[modifier | modifier le code]

La bromoacétone a été synthétisée dès le XIXe siècle[4].

Il a été utilisé durant la Première Guerre mondiale comme gaz de combat alors appelé BA par les Britanniques et B-Stoff (croix blanche) par les Allemands. En raison de sa toxicité, il est « obsolète » en tant qu'agent de lutte antiémeute et n'est plus utilisé.

Présence[modifier | modifier le code]

La bromacétone semble naturellement présente dans certains végétaux. Elle a été trouvée pour moins de 1 % dans l'huile essentielle extraite d'algues prélevées à proximité des îles Hawaï[5].

Rémanence[modifier | modifier le code]

Dans l'atmosphère, au soleil, il est dégradé photochimiquement.

Synthèse[modifier | modifier le code]

La bromacétone est disponible dans le commerce, parfois stabilisée avec un oxyde de magnésium.

Elle est préparée par réaction du brome et de l'acétone[6], avec catalyse par un acide (mais une base pourrait aussi être utilisée).

Préparée

Le brome effectue alors une substitution électrophile sur le carbone en α[7]. La principale difficulté de cette méthode est une bromation excessive, donnant des produits di- et tri-brominés.

Applications[modifier | modifier le code]

La bromacétone est un réactif polyvalent utilisé en synthèse organique. Il est, par exemple, le précurseur de l'hydroxyacétone (pb 35-47 °/12 mm, N°CAS:116-09-6)[8].

Voir aussi[modifier | modifier le code]

Articles connexes[modifier | modifier le code]

Liens externes[modifier | modifier le code]

  • (en) MSDS at ILO

Bibliographie[modifier | modifier le code]

Références[modifier | modifier le code]

  1. Merck Index, 11th Edition, 1389
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. Base de donnée Reptox, Bromoacétone, inflammable
  4. Sokolowsky, Berichte volume 9, pp. 1687 (1876)
  5. B. Jay Burreson, Richard E. Moore, and Peter P. Roller, « Volatile halogen compounds in the alga Asparagopsis taxiformis (Rhodophyta) », Journal of Agricultural and Food Chemistry, vol. 24, no 4,‎ 1976, p. 856–861 (DOI 10.1021/jf60206a040)
  6. "{{{title}}}". Org. Synth.; Coll. Vol. 2: 88. 
  7. William Reusch, « Carbonyl Reactivity », VirtualText of Organic Chemistry (consulté le 2007-10-27)
  8. "{{{title}}}". Org. Synth.; Coll. Vol. 2: 5.