Borohydrure de lithium

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Borohydrure de lithium
ion lithiumion borohydrure
Identification
Synonymes

Tétrahydroborate de lithium

No CAS 16949-15-8
No EINECS 241-021-7
InChI
Apparence cristaux orthorhombiques
Propriétés chimiques
Formule brute H4BLiLiBH4
Masse molaire[1] 21,784 ± 0,009 g/mol
H 18,51 %, B 49,63 %, Li 31,86 %,
Propriétés physiques
fusion 268 °C
ébullition décomposition à 380 °C
Solubilité Réagit avec l'eau.
Sol dans l'éther,
les amines aliphatiques,
le tétrahydrofurane
Masse volumique 0,666 g·ml-1 à 25 °C
d'auto-inflammation 268,00 °C
Précautions
Directive 67/548/EEC
Toxique
T
Facilement inflammable
F



SIMDUT[2]
B6 : Matière réactive inflammable
B6,
Écotoxicologie
DL50 87,8 mg·kg-1 souris oral
110 mg·kg-1 souris i.p.
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le borohydrure de lithium un réducteur couramment utilisé en chimie organique pour réduire les esters. Bien que moins couramment utilisé que le tétrahydruroborate de sodium, le sel de lithium a l'avantage d'être soluble dans les éthers et de présenter moins de risques à la manipulation que le tétrahydruroaluminate de lithium.

Préparation[modifier | modifier le code]

Le borohydrure de lithium peut être préparé par métathèse à partir de NaBH4 et de LiBr dans l'éther diéthylique ou le THF. Le bromure de sodium précipite et le liquide limpide obtenu est utilisé tel quel pour les réductions après détermination de sa concentration en hydrure[3].

NaBH4 + LiBr → NaBr + LiBH4

Réactions[modifier | modifier le code]

Le cation Li+ est un acide de Lewis plus fort sue Na+. Li+ se coordonne avec le carbone du groupement carbonyle, augmentant son électrophilie. Le transfert de l'hydrure en est facilité. LiBH4 peut ainsi réduire les esters en alcools primaires mais n'affecte pas les amides[3].


Références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. « Borohydrure de lithium » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
  3. a et b (en) George S Zweifel, Michael H Nantz, Modern organic synthesis : an introduction, New York, W.H. Freeman,‎ 2007, 477 p. (ISBN 0-7167-7266-3), p. 106