Bisphénol S

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Bisphénol S
Bisphenol S.svg
Structure du bisphénol S
Identification
Nom IUPAC 4-(4-hydroxyphényl)sulfonylphénol
Synonymes

4,4′-sulfonyldiphénol

No CAS 80-09-1
No EINECS 201-250-5
PubChem 6626
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C12H10O4S  [Isomères]
Masse molaire[1] 250,27 ± 0,017 g/mol
C 57,59 %, H 4,03 %, O 25,57 %, S 12,81 %,
Propriétés physiques
Masse volumique 0,5-0,6 g·cm-3[2]
Précautions
Directive 67/548/EEC[3]
Irritant
Xi



SGH[3]
SGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
H319, P305+P351+P338,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le bisphénol S, couramment abrégé BPS, appelé aussi 4,4'-sulfonyldiphénol, est un composé chimique de formule (C6H4OH)2SO2 de la famille des bisphénols. Il présente ainsi deux fonctions phénol –C6H4OH de part et d'autre d'un sulfonyle –SO2 et est souvent utilisé comme réactif dans les réactions époxydiques, notamment les colles époxyde à prise rapide.

Préparation[modifier | modifier le code]

Le bisphénol S peut être préparé par sulfonation du phénol : on fait réagir deux équivalents de phénol C6H5OH avec un équivalent d'acide sulfurique H2SO4 :

2 C6H5OH + H2SO4 → (C6H4OH)2SO2 + 2 H2O.

Cependant, cette réaction produit également l'isomère 2,4'-sulfonyldiphénol :

Synthèse du bisphénol S.

Risques pour la santé[modifier | modifier le code]

Le bisphénol S est désormais couramment utilisé comme plastifiant à la suite des interdictions généralisées sur l'utilisation du composé apparenté bisphénol A (BPA) en raison de ses propriétés semblables œstrogéniques ; le bisphénol S se trouve dans une variété de produits de consommation courante. Toutefois, le bisphénol S a montré une activité oestrogénique similaire au bisphénol A, et donc son principal avantage de ces applications est simplement qu'il échappe à l'interdiction légale sur le bisphénol A et permet aux produits contenant du bisphénol S d'être étiquetés « sans BPA ».

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Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. Entrée de « 4,4'-Sulfonyldiphenol » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 17 août 2011 (JavaScript nécessaire)
  3. a et b Fiche Sigma-Aldrich du composé 4,4′-Sulfonyldiphenol, consultée le 26 août 2013.

Liens externes[modifier | modifier le code]