Bisabolène

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Bisabolène
 de haut en bas : α-bisabolène, β-bisabolène et γ-bisabolène
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Identification
Nom IUPAC (α) : 1-méthyl-4-(6-méthylhepta-2,5-dién-2-yl)cyclohex-1-ène
(β) : 1-méthyl-4-(6-méthylhepta-1,5-dién-2-yl)cyclohex-1-ène
(γ) : 1-méthyl-4-(6-méthylhept-5-én-2-ylidène)cyclohex-1-ène
No CAS 17627-44-0 (α)
495-61-4 (β)
495-62-5 (γ)
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C15H24  [Isomères]
Masse molaire[1] 204,3511 ± 0,0137 g/mol
C 88,16 %, H 11,84 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Les bisabolènes sont un groupe de composés organiques naturels de structure proche et qui sont des sesquiterpènes monocycliques. Ils sont présents dans l'huile essentielle de nombreux végétaux comme le citron, le cubèbe ou l'origan. Le β-bisabolène a une odeur balsamique[2] et est approuvé comme additif alimentaire en Europe.

Les bisabolènes sont des intermédiaires dans la biosynthèse de nombreux autres composés chimiques naturels[3] comme, par exemple, l'hernandulcine aux propriétés édulcorantes.

Stéréochimie[modifier | modifier le code]

  • L'α-bisabolène possède deux stéréoisomères, Z et E. Le stéréoisomère naturel serait le E.
  • Le β-bisabolène possède deux énantiomères, R et S. L'énantiomère naturel serait le S-(–).
  • Le γ-bisabolène possède deux stéréoisomères, Z et E. Le stéréoisomère naturel serait le Z.

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. (-)-β-bisabolene sur flavornet.org
  3. (en) Bisabolene derived sesquiterpenoid biosynthesis