Bis(1,5-cyclooctadiène)nickel

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Bis(1,5-cyclooctadiène)nickel
Bis(1,5-cyclooctadiène)nickel
Identification
Nom IUPAC bis[(1,2,5,6-η)-1,5-cyclooctadiène] nickel
Synonymes

Ni(COD)2

No CAS 1295-35-8
No EINECS 215-072-0
SMILES
InChI
Apparence Solide jaune
Propriétés chimiques
Formule brute C16H24Ni
Masse molaire[1] 275,0552 ± 0,0149 g/mol
C 69,87 %, H 8,79 %, Ni 21,34 %,
Propriétés physiques
fusion 60 °C[2]
Précautions
Directive 67/548/EEC[2]
Nocif
Xn
Facilement inflammable
F



Transport[2]
-
   1325   
NFPA 704[2]c

Symbole NFPA 704

 
SGH[2]
SGH02 : InflammableSGH08 : Sensibilisant, mutagène, cancérogène, reprotoxique
Danger
H228, H334, H351, P210, P261, P281, P342+P311,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le bis(cyclooctadiène) nickel(0), souvent abrégé Ni(COD)2, est un composé organométallique de formule Ni(C8H12)2. Il se présente sous la forme d'un solide jaune, sensible à l'air, et constitue une source courante de Ni(0) en synthèse chimique[3].

Le Ni(COD)2, est un complexe diamagnétique composé d'un atome de nickel(0) tétraédrique, liés aux doubles liaisons de deux ligands cycloocta-1,5-diène (COD). Ce complexe peut être préparé par réduction d'acétylacétonate de nickel anhydre, en présence de COD :

1/3 [Ni3(acac)6] + 2 COD + 2 AlEt3 → Ni(cod)2 + 2 acacAlEt2 + C2H6 + C2H4

Le Ni(COD)2 n'est que modérement soluble dans le benzène et dans le THF[4]. Les ligands COD peuvent être facilement remplacés par des phosphines, des phosphites ou des isocyanures.

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. a, b, c, d et e Fiche Sigma-Aldrich du composé Bis(1,5-cyclooctadiene)nickel(0), consultée le 17 février 2013.
  3. (en) Günther Wilke, « Contributions to Organo-Nickel Chemistry », Angewandte Chemie International Edition in English, vol. 27,‎ 1988, p. 185–206 (DOI 10.1002/anie.198801851)
  4. (en) R. A. Schunn, S. D. Ittel, and M. A. Cushing, « Bis(cyclooctadiene)nickel », Inorg. Synth., vol. 28,‎ 1990, p. 94–98 (DOI 10.1002/9780470132593.ch25)