Benzoylecgonine

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Benzoylecgonine
Benzoylecgonine
Benzoylecgonine
Identification
Nom IUPAC acide 3-benzoyloxy-8-méthyl-8-azabicyclo[3.2.1]octane-4-carboxylique
No CAS 519-09-5
No EINECS 208-263-5
PubChem 2340
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C16H19NO4  [Isomères]
Masse molaire[1] 289,3264 ± 0,0155 g/mol
C 66,42 %, H 6,62 %, N 4,84 %, O 22,12 %,
Propriétés physiques
fusion 195 °C[2]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La benzoylecgonine (benzoate d'ecgonine) est le principal métabolite de la cocaïne. Elle est formée dans le foie, par le métabolisme de la cocaïne, catalysé par les carboxylesterases, et excrété par l'urine.

Synthèse[modifier | modifier le code]

La benzoylecgonine peut être obtenue par hydrolyse partielle de la cocaïne (hydrolyse de la fonction carboxylate de méthyle). C'est cette réaction qui se produit dans le foie, catalysée par des enzymes, les carboxylesterases.

La benzoylecgonine peut aussi être obtenue par estérification de l'ecgonine (estérification du groupe hydroxyle par l'acide benzoïque).

Utilisations[modifier | modifier le code]

La benzoylecgonine et aussi l'ingrédient principal de l'Esterom, une solution topique utilisée pour soulager les douleurs musculaires.

Divers[modifier | modifier le code]

En 2005, des scientifiques ont découvert par hasard que les eaux du contenait une grande quantité de benzoylecgonine et ont, à partir de la concentration, estimé le nombre d'usagers de la cocaïne de la région[3]. En 2006, une étude similaire fut faite dans la station de sports d'hiver de Saint-Moritz; les eaux usées ont ainsi été étudiées pour connaitre la consommation journalière de cocaïne [4].

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. ChemId
  3. Italian river 'full of cocaine', BBC News, 5 August 2005
  4. Tant de coke ? Stupéfiant !, Courrier International