Benzopyrane

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Benzopyrane
Benzopyrane
Identification
Nom IUPAC Chromène
Propriétés chimiques
Formule brute C9H8O  [Isomères]
Masse molaire[1] 132,1592 ± 0,0081 g/mol
C 81,79 %, H 6,1 %, O 12,11 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le benzopyrane ou chromène (IUPAC) est un composé organique bicylique résultant de la fusion d'un noyau benzénique et d'un noyau de pyrane. Il existe deux isomères du benzopyrane, selon la position de l'atome d'oxygène : le 1-benzopyrane (chromène) et le 2-benzopyrane (isochromène), la numérotation étant celle appliquée à un noyau de naphtalène.

La forme radicalaire du benzopyrane est paramagnétique. L'électron non-apparié est délocalisé sur la totalité de la molécule, le rendant moins réactif que prévu, comme dans le cas du radical cyclopentadiényle. De façon courante, le benzopyrane est rencontré sous forme réduite, dans laquelle il est partiellement saturé par un hydrogène, introduisant un groupe CH2 tétraédrique sur le noyau de pyrane. Il existe de nombreux isomères structurels possible en fonction des positions possibles de l'atome d'oxygène et du carbone tétraédrique :

Isomères structurels du chromène
2H-Chromen.svg
2H-chromène
(2H-1-benzopyrane)
4H-Chromen.svg
4H-chromène
(4H-1-benzopyrane)
5H-chromène
7H-chromène
8aH-chromène
Isomères structurels de l'isochromène
1H-Isochromen.svg
1H-isochromène
(1H-2-benzopyrane)
3H-Isochromen.svg
3H-isochromène
(3H-2-benzopyrane)


Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.


Voir aussi[modifier | modifier le code]