Bacillibactine

Identification
Bacillibactine

Structure de la bacillibactine
Nom UICPA	N,N’,N’’-{[(2R,3S,6R,7S,10R,11S)-2,6,10-triméthyl-4,8,12-trioxo-1,5,9-trioxacyclododécane-3,7,11-triyl]tris[imino(2-oxoéthane-2,1-diyl)]}tris(2,3-dihydroxybenzamide)
Synonymes	corynebactine
N^o CAS	95536-41-7
PubChem	125349
ChEBI	31432
SMILES	C[C@H]1OC(=O)[C@@H](NC(=O)CNC(=O)c2cccc(O)c2O)[C@@H](C)OC(=O)[C@@H](NC(=O)CNC(=O)c2cccc(O)c2O)[C@@H](C)OC(=O)[C@H]1NC(=O)CNC(=O)c1cccc(O)c1O PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C39H42N6O18/c1-16-28(43-25(49)13-40-34(55)19-7-4-10-22(46)31(19)52)37(58)62-18(3)30(45-27(51)15-42-36(57)21-9-6-12-24(48)33(21)54)39(60)63-17(2)29(38(59)61-16)44-26(50)14-41-35(56)20-8-5-11-23(47)32(20)53/h4-12,16-18,28-30,46-48,52-54H,13-15H2,1-3H3,(H,40,55)(H,41,56)(H,42,57)(H,43,49)(H,44,50)(H,45,51)/t16-,17-,18-,28+,29+,30+/m1/s1 Std. InChIKey : RCQTVEFBFUNTGM-BDVHUIKKSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₃₉H₄₂N₆O₁₈
Masse molaire^[1]	882,780 2 ± 0,040 7 g/mol C 53,06 %, H 4,8 %, N 9,52 %, O 32,62 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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La bacillibactine, ou corynebactine, est un sidérophore produit par des bactéries à Gram positif du genre Bacillus, notamment Bacillus anthracis et Bacillus subtilis. Ce composé est utilisé par ces microorganismes pour chélater des cations de fer ferrique Fe³⁺ présents à l'extérieur de la cellule afin de les transférer dans leur cytoplasme à l'aide d'un transporteur ABC^[2].

Notes et références[modifier | modifier le code]

↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ (en) Kinya Hotta, Chu-Young Kim, David T. Fox et Andrew T. Koppisch, « Siderophore-mediated iron acquisition in Bacillus anthracis and related strains », Microbiology, vol. 156, n^o 7,‎ juillet 2010, p. 1918-1925 (lire en ligne) DOI 10.1099/mic.0.039404-0 PMID 20466767