Bêta-alanine

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Bêta-alanine
Bêta-alanine
Identification
Nom IUPAC acide 3-aminopropanoïque
No CAS 107-95-9
No EINECS 203-536-5
PubChem 239
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C3H7NO2  [Isomères]
Masse molaire[2] 89,0932 ± 0,0037 g/mol
C 40,44 %, H 7,92 %, N 15,72 %, O 35,92 %,
pKa 3,63[1]
Propriétés physiques
fusion 200 °C[1]
Écotoxicologie
LogP 3,05[1]
Composés apparentés
Isomère(s) α-alanine
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La β-alanine est un composé naturel de la famille des acides β-aminés, c'est-à-dire un acide aminé dans lequel le groupe amine est en position β par rapport au groupe carboxylate. Son nom IUPAC est l'acide 3-aminopropanoïque. Contrairement à son isomère, l'α-alanine (ou simplement alanine), la β-alanine n'a pas de centre chiral, et donc pas d'énantiomères.

La β-alanine n'est pas utilisée dans la biosynthèse d'une quelconque protéine ou enzyme majeure.

Formation et occurrence naturelle[modifier | modifier le code]

La β-alanine est formée in vivo, par la dégradation du dihydrouracile et de la carnosine. C'est un constituant de peptides comme la carnosine et l'ansérine, ainsi que de l'acide pantothénique (vitamine B5), lui-même constituant du coenzyme A. Sous conditions normales, la β-alanine est métabolisée en acide acétique.

Précurseur de la carnosine[modifier | modifier le code]

La β-alanine est un précurseur à taux limité de la carnosine, ce qui signifie que les niveaux de carnosine sont limités par la quantité de β-alanine disponible. Il a été montre qu'une quantité plus importante de β-alanine accroit la concentration de carnosine dans les muscles, fait décroître la fatigue des athlètes et permet d'augmenter le travail musculaire[3],[4].

Dérivé[modifier | modifier le code]

Un édulcorant au pouvoir sucrant élevé (700 fois plus intense que le saccharose à poids comparé), appelé suosan, est dérivé de la β-alanine[5].

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. a, b et c (en) «   » sur ChemIDplus, consulté le 5 juin 2010
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. (en) Derave W, Ozdemir MS, Harris R, Pottier A, Reyngoudt H, Koppo K, Wise JA, Achten E., « Beta-alanine supplementation augments muscle carnosine content and attenuates fatigue during repeated isokinetic contraction bouts in trained sprinters », J Appl Physiol, vol. 103,‎ August 9 2007, p. 1736 (PMID 17690198, DOI 10.1152/japplphysiol.00397.2007)
  4. (en) Hill CA, Harris RC, Kim HJ, Harris BD, Sale C, Boobis LH, Kim CK, Wise JA., « Influence of beta-alanine supplementation on skeletal muscle carnosine concentrations and high intensity cycling capacity », Amino Acids, vol. 32, no 2,‎ 2007, p. 225–33 (PMID 16868650, DOI 10.1007/s00726-006-0364-4)
  5. (en) C Nofre, JM Tinti & FO Chatzopoulos, « Glycine and β alanine derivatives as sweetening agents », US patent, sur http://www.freepatentsonline.com,‎ 1986 (consulté le 24/10/2008).