Azoture de triméthylsilyle

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Azoture de triméthylsilyle
Azoture de triméthylsilyle
Identification
Nom IUPAC Azido(triméthyl)silane
No CAS 4648-54-8
PubChem 78378
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C3H8N3Si
Masse molaire[1] 114,2012 ± 0,0039 g/mol
C 31,55 %, H 7,06 %, N 36,79 %, Si 24,59 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'azoture de triméthylsilyle de formule semi-développée (CH3)3SiN3 est un composé organique utilisé comme réactif en synthèse organique.

Préparation[modifier | modifier le code]

L'azoture de triméthylsilyle est disponible commercialement. Il peut être préparé par réaction du chlorure de triméthylsilyle et d'azoture de sodium[2]:

TMSCl + NaN3 → TMS-N3 + NaCl (TMS = (CH3)3Si)

Usage[modifier | modifier le code]

L'azoture de triméthylsilyle remplace avantageusement du point de vue de la sécurité, l'acide azothydrique (HN3) dans beaucoup de réactions. Cependant, sur le long terme, il peut s'hydrolyser en azoture d'hydrogène par conséquent, il doit être stocké en milieu strictement anhydre[3].

Par exemple, il a été utilisé dans la synthèse totale de l'oseltamivir.

Notes[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. Trimethylsilyl azide, L. Birkofer et P. Wegner, Org. Synth., 1988, vol.6, p. 1030.
  3. (en) Jafarzadeh, Mohammad, « Trimethylsilyl Azide (TMSN3): A Versatile Reagent in Organic Synthesis », Synlett, vol. 2007,‎ 2007, p. 2144 (lien DOI?)