Azoture de tosyle

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Azoture de tosyle
Azoture de tosyle
Identification
Nom IUPAC azoture de 4-méthylbenzènesulfonyle
Synonymes

azoture de p-toluènesulfonyle, azoture de p-tosyle

No CAS 941-55-9
No EINECS 213-381-5
PubChem 13661
SMILES
InChI
Apparence liquide huileux incolore[1]
Propriétés chimiques
Formule brute C7H7N3O2S  [Isomères]
Masse molaire[2] 197,214 ± 0,012 g/mol
C 42,63 %, H 3,58 %, N 21,31 %, O 16,23 %, S 16,26 %,
Propriétés physiques
fusion 21 à 22 °C[1]
ébullition 110 à 115 °C (0,001 mmHg[1]
Masse volumique 1,286 g·cm-3[1]
Point d’éclair °C[3]
Propriétés optiques
Indice de réfraction n^{ 20 }_{ d }  1,502[3]
Précautions
Directive 67/548/EEC[3]
Très toxique
T+
Facilement inflammable
F



Transport[3]
-
   1294   
NFPA 704[3]

Symbole NFPA 704

 
SGH[3]
SGH06 : ToxiqueSGH08 : Sensibilisant, mutagène, cancérogène, reprotoxique
Danger
H225, H300, H304, H315, H336, H361d, H373, P210, P261, P264, P281, P331, P301+P310,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'azoture de tosyle est un réactif utilisé en synthèse organique[1].

Synthèse[modifier | modifier le code]

L' azoture de tosyle peut être préparé par réaction entre le chlorure de tosyle et l'azoture de sodium en solution aqueuse d'acétone[4].

Utilisation[modifier | modifier le code]

L'azoture de tosyle est utilisé pour introduire les groupes fonctionnels azoture et diazo[1]. Il est aussi utilisé comme source en nitrène et comme substrat pour les cycloadditions [3+2][1].

Sécurité[modifier | modifier le code]

L'azoture de tosyle est l'un des azotures les plus stables, mais il est toujours considéré comme un explosif potentiel et doit donc être conservé avec précautions.

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. a, b, c, d, e, f et g "p-Toluenesulfonyl Azide". Heydt, Heinrich; Regitz, Manfred. Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (2001)
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. a, b, c, d, e et f Fiche Sigma-Aldrich du composé p-Toluenesulfonyl azide solution, consultée le 21 décembre 2012.
  4. (en) Curphey, Thomas J., « Preparation of p-toluenesulfonyl azide. A cautionary note », Organic Preparations and Procedures International (, vol. 13, no 2,‎ 1981, p. 112–115

Voir aussi[modifier | modifier le code]