Azobenzène

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Azobenzène
Azobenzène, isomère trans
Azobenzène, isomère trans
Identification
Nom IUPAC (E)-diphényldiazène
No CAS 103-33-3 (trans)
No EINECS 203-102-5
SMILES
InChI
Apparence cristaux rouge-orangé
Propriétés chimiques
Formule brute C12H10N2  [Isomères]
Masse molaire[1] 182,2212 ± 0,0107 g/mol
C 79,1 %, H 5,53 %, N 15,37 %,
pKa 3,3
Propriétés physiques
fusion 69 °C
ébullition 293 °C
Solubilité Eau : 2,4.10-6 g/100mL (25 °C)
Solvants organiques : soluble
Masse volumique 1,09
Point d’éclair 476 °C
Thermochimie
ΔfH0solide 374 kJ/mol
Précautions
Directive 67/548/EEC
Toxique
T
Dangereux pour l’environnement
N



SIMDUT[4]

Produit non classifié
SGH[5]
SGH08 : Sensibilisant, mutagène, cancérogène, reprotoxiqueSGH09 : Danger pour le milieu aquatique
Danger
H302, H332, H341, H350, H373, H410,
Classification du CIRC
Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme[3]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'azobenzène est un composé chimique comprenant deux anneaux phényls liés par un double pont N=N.

Il en existe deux formes isomériques :

  • la forme dépliée, dite « trans » ;
  • la forme pliée, dite « cis », moins stable.

La transition entre les deux formes se fait après absorption d'un photon (photo-isomérisation)[6]. Ceci conduit à une réorganisation moléculaire détectable.

En associant des azobenzènes avec des plastiques, on obtient des azopolymères qui conservent les propriétés optiques.

Synthèse[modifier | modifier le code]

La molécule d'azobenzène est observée pour la première fois en 1856 sous forme de « gelblich-rote krystallinische Blättchen » (flocons jaunes/rouges cristallins)[7]. Sa synthèse à l'origine est très proche de celle réalisée aujourd'hui. Selon la méthode de 1858, le nitrobenzène est réduit par de la limaille de fer en présence d'acide éthanoïque. Actuellement on utilise le zinc comme réducteur, en présence d'une base plutôt qu'un acide[8].

Références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. « azobenzène » sur ESIS, consulté le 17 février 2009
  3. IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 3 : Inclassables quant à leur cancérogénicité pour l'Homme », sur http://monographs.iarc.fr, CIRC,‎ 16 janvier 2009 (consulté le 22 août 2009)
  4. « Azobenzène » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 24 avril 2009
  5. Numéro index 611-001-00-6 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
  6. R. Barillé, J.M. Nunzi, « Des molécules organisées par la lumière », dans Pour la Science, avril 2009, p. 62-68
  7. (de) A. Noble, « Zur Geschichte des Azobenzols und des Benzidins », Annalen der Chemie und Pharmacie, vol. 98,‎ 1856, p. 253-256 (DOI 10.1002/jlac.18560980211)
  8. (en) Bigelow, H. E.; Robinson, D. B. "Azobenzene" Organic Syntheses, Collected Volume 3, p.103 (1955) http://www.orgsyn.org/orgsyn/pdfs/CV3P0103.pdf