Aucubine

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Aucubine
Structure de l'aucubine
Structure de l'aucubine
Identification
DCI 91458
Nom IUPAC (2S,3R,4S,5S,6R)-2-[-(1S,4aR,5S,7aS-5-hydroxy-7-(hydroxyméthyl-1,4a,5,7a-tétrahydrocyclopenta-[c]-pyran-1-yl]-oxy]-6-(hydroxyméthyl)-oxane-3,4,5-triol
No CAS 479-98-1
No EINECS 207-540-8
PubChem 2487948
SMILES
InChI
Apparence solide
Propriétés chimiques
Formule brute C15H22O9  [Isomères]
Masse molaire[1] 346,3298 ± 0,0162 g/mol
C 52,02 %, H 6,4 %, O 41,58 %,
Propriétés physiques
fusion 175 à 178 °C [2]
Solubilité partiellement soluble dans H2O
Précautions
Directive 67/548/EEC[3]
Nocif
Xn



Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'aucubine est un hétéroside iridoïde présent dans certains végétaux, et ayant un usage médicinal en phytothérapie.

Elle est naturellement synthétisée par des plantes tels le Ginkgo biloba, le grand plantain (Plantago major), la scrofulaire[4] ou encore le buddleia de David (Buddleja davidii).

Usage[modifier | modifier le code]

On utilise plusieurs plantes qui contiennent de l'aucubine dans la médecine traditionnelle chinoise. Parmi celles-ci, citons Aucuba japonica, Eucommia ulmoides et Plantago asiatica[5].

Effets[modifier | modifier le code]

L'aucubine s'est avérée offrir une protection contre les dommages qu'induisent le tétrachlorométhane (CCl4) et l'α-amanitine au foie de souris et rats auxquels on a administré 80 mg·kg-1 par injection intrapéritonéale[6].

Cette substance a également des effets anti-inflammatoire[7],[8] et anti-bactérien[9].

Biosynthèse[modifier | modifier le code]

Acubinbiosynthesisscheme.PNG

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. Roth, Carl, Sicherheitsdatenblatt: Aucubin, [En ligne], http://www.carl-roth.de/jsp/de-de/sdpdf/9149.PDF, page consultée le 12 mars 2011
  3. (de) www.carl-roth.de – Sicherheitsdatenblatt « Aucubin > 97 % »
  4. Faivre, C. (2007), Scrofularia nodosa. Phytothérapie, 5(3), 154-158. (résumé)
  5. Suh, N., Shim, C., Lee, M., Kim, S., Chung, I., Pharmacokinetic Study of an Iridoid Glucoside: Aucubine, Pharmaceutical Research, 8 (8), 1059-1063
  6. Yang, K., Kwon, S., Choe, H., Yun, H., Chang, I., Protective Effet of Aucuba japonica Against Carbontetrachloride Induced Liver Damage in Rat, Drug Chem. Toxicol., 1983, 6 (5), 429-441
  7. Bermejo Benito P, Diaz Lanza AM, et al., Effects of some iridoids from plant origin on arachidonic acid metabolism in cellular systems, Planta Med., 2000, 66(4), 135-146
  8. Schidgall, J., Schnetz, E., Hensel, A., Evidence for bioadhesion assay on buccal membranes, Planta Med., 2000, 66 (1), 48-53
  9. Blumenthal, M., Goldberg, A., Brinckmann, J.(Ed), Expanded Commission E Monographs: Plantain, American Botanical Council, en collaboration avec Integrative Medicine Communications, États-Unis, 2000

Voir aussi[modifier | modifier le code]

Articles connexes[modifier | modifier le code]

Lien externe[modifier | modifier le code]

Bibliographie[modifier | modifier le code]