Atorvastatine

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Atorvastatine
Atorvastatine
Atorvastatine
Identification
Nom IUPAC acide (3R,5R)-7-[2-(4-fluorophényl)-3-phényl-4-(phénylcarbamoyl)-5-(propan-2-yl)- 1H-pyrrol-1-yl]-3,5-dihydroxyheptanoîque
No CAS 134523-00-5
Code ATC C10AA05
DrugBank APRD00055
PubChem 60823
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C33H35FN2O5  [Isomères]
Masse molaire[1] 558,6398 ± 0,0308 g/mol
C 70,95 %, H 6,31 %, F 3,4 %, N 5,01 %, O 14,32 %,
Données pharmacocinétiques
Biodisponibilité 12 %
Métabolisme hépatique
Demi-vie d’élim. 14 heures
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'atorvastatine est un médicament de type statine utilisé pour son action hypocholestérolémiante. Cette molécule a été découverte par la société américaine Warner-Lambert et lancée en 1997.

Depuis le rachat de Warner-Lambert (en), la molécule est commercialisée par le laboratoire pharmaceutique Pfizer sous les marques commerciales suivantes :

  • Tahor en France,
  • Lipitor aux États-Unis et au Canada.

Depuis le 30 novembre 2011, la molécule est tombée dans le domaine public aux États-Unis et diverses sociétés peuvent commercialiser des génériques[2].

Il s'agit du médicament le plus vendu dans le monde, tous produits confondus, avec un chiffre d'affaires de 11 milliards de dollars en 2010 et un gain total de 130 milliards de dollars sur les 14 années de commercialisation[3].

Il existe un risque augmenté de survenue d'un diabète comme pour les autres statines, mais sans altération du bénéfice sur le risque vasculaire[4],[5]. Il a d'autre part été constaté que l'atorvastatine prise à plus de 20 mg/j était responsable de graves lésions rénales[6].

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. Les Échos, jeudi 1er septembre 2011, page 19
  3. (en) « Lessons from Lipitor and the broken blockbuster drug model » Lancet 2011;378:1976
  4. (en) Sattar N, Preiss D, Murray HM et al. « Statins and risk of incident diabetes: a collaborative meta-analysis of randomised statin trials » Lancet 2010;375: 735-42. PMID 20167359
  5. (en) Preiss D, Kondapally Seshasai SR, Welsh P et al. « Risk of incident diabetes with intensive-dose compared with moderate-dose statin therapy: A meta-analysis » JAMA 2011;305(24):2556-64. PMID 21693744
  6. (en) Health Day, 20 mars 2013 [1]

Liens externes[modifier | modifier le code]