Aspidophytine

Un article de Wikipédia, l'encyclopédie libre.
Aller à : navigation, rechercher
Aspidophytine
Aspidophytine
Identification
No CAS 16625-21-1
PubChem 11783895
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C22H26N2O4  [Isomères]
Masse molaire[1] 382,4528 ± 0,021 g/mol
C 69,09 %, H 6,85 %, N 7,32 %, O 16,73 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'aspidophytine est un alcaloïde indolé qui attire l'attention de nombreux chimistes de synthèse[2],[3],[4],[5]. Extraite de la « plante à cafard (en) » (présent sous la forme des trois espèces du genre HaplophytonHaplophyton cimicidum, Haplophyton cinereum et Haplophyton crooksii), l'aspidophytine est un insecticide particulièrement efficace contre les cafards.

Divers[modifier | modifier le code]

L'aspidophytine, et en particulier le stress résultant dans la difficulté de sa synthèse sont notamment cités[réf. souhaitée] dans la lettre de suicide du doctorant Jason Altom (en).

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. (en) Feng He, Yunxin Bo, Jason D. Altom et E. J. Corey, « Enantioselective Total Synthesis of Aspidophytine », Journal of the American Chemical Society, vol. 121, no 28,‎ 1999, p. 6771-6772 (DOI 10.1021/ja9915201)
  3. (en) Shinjiro Sumi, Koji Matsumoto, Hidetoshi Tokuyama et Tohru Fukuyama, « Stereocontrolled total synthesis of (−)-aspidophytine », Tetrahedron, vol. 59, no 43,‎ 2003, p. 8571-8587 (DOI 10.1016/j.tet.2003.09.005)
  4. (en) José M. Mejía-Oneto et Albert Padwa, « Application of the Rh(II) Cyclization/Cycloaddition Cascade for the Total Synthesis of (±)-Aspidophytine », Organic Letters, vol. 8, no 15,‎ 2006, p. 3275-3278 (DOI 10.1021/ol061137i)
  5. (en) K. C. Nicolaou, Stephen M. Dalby et Utpal Majumder, « A Concise Asymmetric Total Synthesis of Aspidophytine », Journal of the American Chemical Society, vol. 130, no 45,‎ 2008, p. 14942-14943 (DOI 10.1021/ja806176w)