Arsthinol

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Arsthinol
Arsthinol
Identification
DCI Arsthinol
Nom IUPAC N-[2-hydroxy-5-[4-(hydroxyméthyl)-1,3,2-dithiarsolan-2-yl]phényl]acétamide
Synonymes

Balarsen®

No CAS 119-96-0
Code ATC P01AR01
PubChem 8414
SMILES
InChI
Apparence Poudre cristalline blanche
Propriétés chimiques
Formule brute C11H14AsNO3S2  [Isomères]
Masse molaire[1] 347,285 ± 0,021 g/mol
C 38,04 %, H 4,06 %, As 21,57 %, N 4,03 %, O 13,82 %, S 18,47 %,
Données pharmacocinétiques
Excrétion

89 % Hépatique[2]

Considérations thérapeutiques
Classe thérapeutique Antiparasitaire - Antibactérien
Voie d’administration Orale
Antidote Dimercaprol
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'arsthinol est un dérivé organoarsénié trivalent efficace contre les infections à protozoaire. Synthétisé pour la première fois par Ernst Friedheim (es) en 1949[3] par complexation de l'acétarsol avec le dimercaprol, il s'est montré actif sur l'amibiase et sur certaines tréponématoses comme le pian. Considéré à l'époque comme « très bien toléré »[4], il a été commercialisé aux États-Unis en 1953 sous le nom de Balarsen®[5]. En 2006, des chercheurs de l'Université Henri-Poincaré de Nancy ont mis en évidence son activité sur différents types de cellules leucémiques[6],[7].

Références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. B. Cristau, M. E. Chabas et M. Placidi, « Voies et cinétiques d'excrétion de l'arsenic chez le Cobaye après injection de divers médicaments organo-arséniés », dans Ann. pharm. fr., vol. 33, 1975, pp. 577-589.
  3. E. A. H. Friedheim, « A Five Day Peroral Treatment of Yaws with STB, a New Trivalent Arsenical », dans Am. J. Trop. Med. Hyg., vol. s1-29, no 2, 1949, pp. 185-188.
  4. C. H. Brown, W. F. Gebhart et A. Reich, « Intestinal Amebiasis : Incidence, Symptoms and Treatment with Arsthinol (Balarsen) », dans JAMA, vol. 160, 1956, pp. 360-363.
  5. Anonyme, « New and Nonofficial Remedies ; Arsthinol », dans J. Am. Med. Assoc., vol.  152, 1953, p. 531.
  6. Stéphane Gibaud, Raphaël Alfonsi, Pierre Mutzenhardt, Isabelle Fries et Alain Astier, « (2-Phenyl-[1,3,2]dithiarsolan-4-yl)-methanol Derivatives Show in Vitro Antileukemic Activity », dans Journal of Organometallic Chemistry, vol. 691, no 5, 15 février 2006, pp. 1081-1084. (Résumé (en). Consulté le 11 mai 2013.)
  7. Imane Ajana (dir. Stéphane Gibaud), Pharmacocinétique et optimisation galénique de dithiarsolanes à visée antileucémique : Exemple des nanosuspensions d'arsthinol, Nancy, université Henri-Poincaré-Nancy-I (thèse de doctorat en sciences de la vie et de la santé), 2010, 117 p. (Texte intégral, consulté le 12 mai 2013.)