Aromadédrine

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Aromadédrine
Aromadédrine
Identification
Nom IUPAC (2R,3R)-3,5,7-trihydroxy-2-(4-hydroxyphényl)-2,3-dihydrochromén-4-one
Synonymes

dihydrokaempferol; aromadendrol; (+)-aromadendrine; (+)-dihydrokaempférol

No CAS 480-20-6
PubChem 122850
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C15H12O6  [Isomères]
Masse molaire[1] 288,2522 ± 0,0146 g/mol
C 62,5 %, H 4,2 %, O 33,3 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'aromadédrine ou aromadendrine (dihydrokaempférol) est un composé organique de la famille des flavanonols, un sous-groupe de flavonoïdes. Elle est naturellement présente dans le bois du pin de Sibérie (Pinus sibirica)[2].

Métabolisme[modifier | modifier le code]

L'enzyme dihydrokaempférol 4-réductase utilise la cis-3,4-leucopélargonidine et le NADP+ pour produire la (+)-aromadédrine, NADPH et H+.

Utilisation[modifier | modifier le code]

La (+)-leucopélargonidine et le (2R,3S,4R)-3,4,5,7,4-pentahydroxyflavane peuvent être synthétisée à partir de la (+)-aromadendrine par réduction avec le tétrahydruroborate de sodium[3].

Hétérosides[modifier | modifier le code]

Le (2R,3R)-trans-aromadendrine-7-O-bêta-D-glucopyranoside-6"-(4"-hydroxy-2"-méthylène butanoate) est un glucoside acétylé de l'aromadendrine présente dans l'écorce du tronc d'Afzelia bella[4] (Fabaceae).

La phellamurine est le dérivé 8-prénylé 7-glucoside de l'aromadendrine.

Notes et références[modifier | modifier le code]