Ansérine

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Ansérine

Identification
Nom IUPAC	acide (2S)-2-[(3-amino-1-oxopropyl)amino]-3-(3-méthyl-4-imidazolyl)propanoïque
Synonymes	N-β-alanyl-3-méthyl-L-histidine
N^o CAS	584-85-0
N^o EINECS	209-545-0
PubChem	112072
SMILES	c1(C[C@@H](NC(CCN)=O)C(O)=O)n(cnc1)C PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C10H16N4O3/c1-14-6-12-5-7(14)4-8(10(16)17)13-9(15)2-3-11/h5-6,8H,2-4,11H2,1H3,(H,13,15)(H,16,17)
Propriétés chimiques
Formule brute	C₁₀H₁₆N₄O₃ [Isomères]
Masse molaire^[2]	240,259 ± 0,0108 g/mol C 49,99 %, H 6,71 %, N 23,32 %, O 19,98 %,
pKa	2,64^[1]
Écotoxicologie
LogP	-1,260^[1]
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'ansérine (N-β-alanyl-3-méthyl-L-histidine) est un dipeptide présent dans les muscles squelettiques et le cerveau des mammifères^[3]. C'est un antioxydant qui préserverait de la fatigue.

[modifier] Structure et propriétés chimique

L'ansérine est constitué d'une molécule de β-alanine relié par une liaison peptidique à une molécule d'histidine.

Le pK_A du cycle d'imidazole de l'histidine est de 7,04, ce qui en fait un tampon efficace à pH physiologique^[4].

↑ ^{a et b} (en) « » sur ChemIDplus, consulté le 4 juin 2010
↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007, sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ Quantitative studies of carnosine and anserine in mammalian muscle (pdf)
↑ Garrett und Grisham: Biochemistry. 2^e édition, Saunders College Publishing 1999. ISBN 0-030-31837-8