Ansérine

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Ansérine
Ansérine
Identification
Nom IUPAC acide (2S)-2-[(3-amino-1-oxopropyl)amino]-3-(3-méthyl-4-imidazolyl)propanoïque
Synonymes N-β-alanyl-3-méthyl-L-histidine
No CAS 584-85-0
No EINECS 209-545-0
PubChem 112072
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C10H16N4O3  [Isomères]
Masse molaire[2] 240,259 ± 0,0108 g/mol
C 49,99 %, H 6,71 %, N 23,32 %, O 19,98 %,
pKa 2,64[1]
Écotoxicologie
LogP -1,260[1]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'ansérine (N-β-alanyl-3-méthyl-L-histidine) est un dipeptide présent dans les muscles squelettiques et le cerveau des mammifères[3]. C'est un antioxydant qui préserverait de la fatigue.

Structure et propriétés chimique[modifier | modifier le code]

L'ansérine est constitué d'une molécule de β-alanine relié par une liaison peptidique à une molécule d'histidine.

Le pKA du cycle d'imidazole de l'histidine est de 7,04, ce qui en fait un tampon efficace à pH physiologique[4].

Voir aussi[modifier | modifier le code]

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. a et b (en) «   » sur ChemIDplus, consulté le 4 juin 2010
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. Quantitative studies of carnosine and anserine in mammalian muscle (pdf)
  4. Garrett und Grisham: Biochemistry. 2e édition, Saunders College Publishing 1999. ISBN 0-030-31837-8