Androsténone

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Androsténone
Androsténone
Androsténone
Identification
Nom IUPAC (5S,8R,9S,10S,13R,14S)-10,

13-dimethyl-1,2,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15-

dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
Synonymes

5α-Androst-16-en-3-one

No CAS 18339-16-7
No EINECS 200-184-4
SMILES
Propriétés chimiques
Formule brute C19H28O
Masse molaire[1] 272,425 ± 0,0175 g/mol
C 83,77 %, H 10,36 %, O 5,87 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L’androsténone (5α-androst-16-en-3-one) est un stéroïde trouvé dans la sueur et l'urine des mammifères. Elle est également présente dans la salive des porcins et dans le cytoplasme du céleri. L'androsténone a été la première phéromone de mammifère à être identifiée. On le trouve en grande concentration dans la salive des verrats, et, quand elle est reniflée par une truie en chaleur, celle-ci se met en position d'accouplement. L'androsténone est l'ingrédient actif dans le Boarmate, un produit commercialisé par DuPont et vendu aux éleveurs de porcs pour connaitre les périodes d'insémination artificielle des truies.

Propriétés olfactives[modifier | modifier le code]

En fonction de la personne qui la sent, elle peut être décrite comme d'odeur désagréable, de sueur, d'urine, de boisé, ou même d'odeur agréable de fleur[2],[3],[4]. Les différences de perception peuvent être expliquées par les différences génétiques dans le récepteur OR7D4, qui détecte le produit. Les personnes qui possèdent deux gènes appropriés pour le récepteur ont tendance à décrire l'odeur du produit comme celle de l'urine. Ceux qui n'ont qu'un seul gène approprié la décrivent comme faible ou ne sont pas été en mesure de la détecter. Ceux qui ont des gènes mutés la décrivent comme agréable ou douce[5].

En petite quantité, l'odeur est difficilement détectable par la plupart des gens. Cela peut être dû à un polymorphisme du gène du récepteur qui code pour le récepteur androsténone[6]. Toutefois, l'éventail des moyens permettant de détecter l'odeur varie considérablement. Il a été prouvé que l'odeur peut être détectée par des gens dans une fourchette de concentration de 0,2 à 2 parties par milliard[7]. Plusieurs études rapportent, toutefois, que certaines personnes qui, au départ ne pouvaient pas détecter l'odeur peuvent apprendre à la reconnaitre par des expositions répétées au produit[8].

Références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. (en) C. Wysocki, K. Dorries, G. Beauchamp, « Ability to perceive androstenone can be acquired by ostensibly anosmic people. »,‎ octobre 1989 (consulté le 25 09 2007)
  3. (en) « Sniffers’ genes dictate if sweat smells sweet »,‎ 22 09 2007 (consulté le 25 09 2007)
  4. « http://www.sciam.com/article.cfm?alias=stinky-its-not-his-sweat » (ArchiveWikiwixArchive.isGoogleQue faire ?). Consulté le 20130318
  5. (en) Nikhil Swaminathan, « The Scent of a Man »,‎ 18 09 2007 (consulté le 25 09 2007)
  6. (en) Johan N. Lundström, Suzi Seven, Mats J. Olsson, Benoist Schaal et Thomas Hummel, « Olfactory Event-Related Potentials Reflect Individual Differences in Odor Valence Perception »,‎ 14 07 2006 (consulté le 25 09 2007)
  7. (en) Annabelle Birchall, « A whiff of happiness: Can smelling a molecule contained in human sweat ease anxiety and stress? Some scientists think so, and argue that 'osmotherapy' may also help people to slim or stop smoking »,‎ 25 08 1990 (consulté le 25 09 2007)
  8. (en) Sarah Graham, « Nostrils Share Information for Recognizing Scents »,‎ 23 10 2002 (consulté le 25 09 2007)