Amygdaline

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Amygdaline
Structure de l'Amygdaline.
Structure de l'Amygdaline.
Identification
Nom IUPAC [(6-O-β-D-glucopyranosyl-β-D-glucopyranosyl)oxy](phényl)acétonitrile
Synonymes

Amygdaloside
Mandelonitrile-beta-Gentiobioside
Neoamygdalin

No CAS 29883-15-6
No EINECS 249-925-3
PubChem 2180
Apparence cristaux incolores
Propriétés chimiques
Formule brute C20H27NO11  [Isomères]
Masse molaire[1] 457,4285 ± 0,0214 g/mol
C 52,51 %, H 5,95 %, N 3,06 %, O 38,47 %,
Propriétés physiques
fusion 213 °C
Solubilité 83 g·l-1 eau à 25 °C
Masse volumique 0,4 g·cm-3
Précautions
Directive 67/548/EEC
Nocif
Xn



Écotoxicologie
DL50 405 mg·kg-1 (rats, peroral)
443 mg·kg-1 (souris, peroral)
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L’amygdaline (du grec amugdalê: amande) ou amygdaloside est un hétéroside végétal (sa partie glucidique est le gentiobiose et sa partie aglycone la cyanhydrine du benzaldéhyde) ; elle a été mise en évidence pour la première fois en 1830 par deux chimistes français, Pierre Jean Robiquet et Antoine François Boutron Charlard dans les amandes amères, le fruit du Prunus dulcis.

Sources alimentaires[modifier | modifier le code]

Il s'agit d'une substance présente dans de nombreuses espèces végétales. On la trouve notamment dans les aliments suivants:

  • amandes amères
  • noyaux de certaines drupes:
  • noix de cajou
  • manioc
  • pépins de pommes
  • céréales complètes
  • riz complet
  • jaune d'œuf
  • levure de bière.

Chimie[modifier | modifier le code]

L'amygdaline est cyanogène : l'hydrolyse de cet hétéroside cyanogénétique donne en plus de l'ose (gentiobiose), de l'acide cyanhydrique et du benzaldéhyde (qui donne l'odeur d'amande amère). L'hydrolyse partielle puis l'oxydation d'un des produits libérés donne le laétrile, dont on a prétendu qu'il avait des propriétés anticancéreuses. Les études scientifiques sur cette activité sont contradictoires, par exemple une étude de 1998 [2] fait état d’une activité ciblée sur des cellules tumorales in vitro, alors que le résumé du National Cancer Institute stipule qu'une faible activité anticancéreuse a été constatée dans les études animales et qu'aucune activité n'a été constatée dans les essais cliniques humains[3] (en citant néanmoins des études présentant des résultats positifs [4]).

En tout état de causes, la Food and Drug Administration des États-Unis n'a jamais autorisé son utilisation[5],[6].

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. « Possible contribution of beta-glucosidase and caspases in the cytotoxicity of glufosfamide in colon cancer cells. »
  3. « Laetrile/Amygdalin » Laetrile has shown little anticancer activity in animal studies and no anticancer activity in human clinical trials..
  4. « Laetrile - Laboratory/Animal/Preclinical Studies »
  5. D. Carpenter, Reputation and Power: Organizational Image and Pharmaceutical Regulation at the FDA, Princeton University Press,‎ 1977, http://www.cancertreatmentwatch.org/q/laetrile/commissioner.pdf p.
  6. D. Kennedy, « Laetrile: The Commissioner's Decision », Federal Register, vol. 77-22310,‎ 1977 (lire en ligne)

Voir aussi[modifier | modifier le code]

Articles connexes[modifier | modifier le code]

Liens externes[modifier | modifier le code]