Amoxapine
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| Amoxapine | ||
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| Molécule d'amoxapine | ||
| Général | ||
| Nom IUPAC | 8-chloro-6-pipérazin-1-ylbenzo[b][1,4]benzoxazépine | |
| Synonymes | amoxepine 13-chloro-10-(pipérazin-1-yl)-2-oxa-9-azatricyclo[9.4.0.0{3,8}]pentadéca-1(11),3(8),4,6,9,12,14-heptaène |
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| No CAS | ||
| No EINECS | ||
| No RTECS | ||
| Code ATC | N06 | |
| DrugBank | ||
| PubChem | ||
| ChEBI | ||
| SMILES |
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| InChI |
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| Apparence | solide | |
| Propriétés chimiques | ||
| Formule brute | C17H16ClN3O [Isomères] |
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| Masse molaire[1] | 313,781 ± 0,018 g·mol−1 C 65,07 %, H 5,14 %, Cl 11,3 %, N 13,39 %, O 5,1 %, |
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| Propriétés physiques | ||
| T° fusion | 175,5 °C[2] | |
| Solubilité | soluble dans le méthanol[3] | |
| Précautions | ||
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| Phrases R : 22, | ||
| Phrases S : 36, | ||
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| Écotoxicologie | ||
| LogP | 3,4[2] | |
| Composés apparentés | ||
| Autres composés | loxapine, clozapine | |
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L'amoxapine (Defanyl) est un antidépresseur tétracyclique de la classe des dibenzoazépines.
L'amoxapine inhibe fortement la recapture de la noradrénaline, et plus faiblement celle de la sérotonine. La 7-hydroxyamoxapine, qui est l'un de ses métabolites majeurs possède un effet antagoniste des récepteurs dopaminergiques. Cette molécule possède en outre un effet faiblement anticholinergique et antihistaminique H1.
L'amoxapine est le dérivé N-déméthylé de la loxapine.
[modifier] Notes et références
- Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
- voir le lien Drugbank dans la chimiebox/section "Général"
- Amoxapine chez Sigma-Aldrich.