Aminoacétonitrile

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Aminoacétonitrile
Aminoacetonitrile.svg
Structure de l'aminoacétonitrile
Identification
Nom IUPAC 2-aminoacétonitrile
No CAS 540-61-4
No EINECS 208-751-8
No RTECS AL7750000
PubChem 10901
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C2H4N2
Masse molaire[1] 56,0666 ± 0,0023 g/mol
C 42,84 %, H 7,19 %, N 49,96 %,
Précautions
Directive 67/548/EEC[2]
Nocif
Xn



SGH[2]
SGH08 : Sensibilisant, mutagène, cancérogène, reprotoxique
Attention
H302, H312, H332, H351, P280,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'aminoacétonitrile est un composé organique de formule chimique H2N–CH2–C≡N. Aux conditions normales de température et de pression, il se présente sous la forme d'un liquide incolore. Il est distribué commercialement sous forme de sels de chlorure Cl- et de sulfate SO42-.

L'aminoacétonitrile est une molécule à atomes détectée en 2008 dans Sagittarius B2, un nuage moléculaire géant situé près du centre de la Voie lactée[3]. Il peut être obtenu au laboratoire à travers une synthèse de Strecker impliquant du méthanal HCHO, du cyanure d'hydrogène HCN et de l'ammoniac NH3 :

HCHO + HCN + NH3 → C2H4N2 + H2O.

Il donne de la glycine par hydrolyse et élimination d'une molécule d'ammoniac :

Formation de glycine par hydrolyse de l'aminoacétonitrile.


À ce titre, la présence d'aminoacétonitrile dans le milieu interstellaire plaide en faveur de la présence également de glycine, qui n'a cependant pas été formellement détectée[4],[5].

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. a et b Fiche Sigma-Aldrich du composé Aminoacétonitrile, consultée le 12 novembre 2012.
  3. (en) A. Belloche, K. M. Menten, C. Comito, H. S. P. Müller, 2, P. Schilke, J. Ott, S. Thorwirth et C. Hieret, « Detection of amino acetonitrile in Sgr B2(N) », Astronomy and Astrophysics, vol. 482, no 1,‎ avril 2008, p. 179-196 (lire en ligne) DOI:10.1051/0004-6361:20079203
  4. (en) Kuan, Yi-Jehng; Charnley, Steven B.; Huang, Hui-Chun; Tseng, Wei-Ling; Kisiel, Zbigniew, « Interstellar Glycine », The Astrophysical Journal, vol. 593, no 2,‎ 08/2003, p. 848-867 (DOI 10.1086/375637, résumé)
  5. (en) Snyder, L. E.; Lovas, F. J.; Hollis, J. M.; Friedel, D. N.; Jewell, P. R.; Remijan, A.; Ilyushin, V. V.; Alekseev, E. A.; Dyubko, S. F., « A Rigorous Attempt to Verify Interstellar Glycine », The Astrophysical Journal, vol. 619, no 2,‎ 02/2005, p. 914-930 (DOI 10.1086/426677, résumé)