Alpha-méthylstyrène

Un article de Wikipédia, l'encyclopédie libre.
Aller à : navigation, rechercher
α-méthylstyrène
Alpha-methylstyrol.svg Alpha-Methylstyrene-3D-balls.png
Structure de l'α-méthylstyrène
Identification
Nom IUPAC prop-1-én-2-ylbenzène
Synonymes

2-phénylpropène,
isopropénylbenzène,
β-phénylpropène

No CAS 98-83-9
No EINECS 202-705-0
PubChem 7407
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C9H10  [Isomères]
Masse molaire[1] 118,1757 ± 0,0079 g/mol
C 91,47 %, H 8,53 %,
Propriétés physiques
fusion -23,2 °C[2]
ébullition 166 °C[2]
Masse volumique 0,91 g·cm-3[2]
d'auto-inflammation 445 °C[2]
Point d’éclair 40 °C[2]
Précautions
Directive 67/548/EEC[2],[3]
Irritant
Xi
Dangereux pour l’environnement
N



Transport[2]
30
   2303   
SGH[2]
SGH02 : InflammableSGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotiqueSGH09 : Danger pour le milieu aquatique
Attention
H226, H319, H335, H411, P210, P241, P303+P361+P353, P305+P351+P338, P405, P501,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'α-méthylstyrène, ou 2-phénylpropène, est un composé chimique de formule C6H5C(CH3)=CH2. Il s'agit d'un liquide incolore inflammable légèrement volatil à l'odeur désagréable, pratiquement insoluble dans l'eau. C'est un intermédiaire utilisé dans la production de plastifiants, de résines et de polymères. C'est un coproduit issu d'une variation du procédé au cumène. L'homopolymère obtenu à partir de ce monomère, le poly(α-méthylstyrène), est instable, étant caractérisé par une température plafond assez basse.

Synthèse[modifier | modifier le code]

Il existe différent méthodes de synthèse possible de l'α-méthylstyrène. On peut compter parmi celles-ci :

\mathrm{PhCH(CH_3)_2 \xrightarrow[Pd, Pt]{\triangle} PhC(CH_3)=CH + H_2}
\mathrm{PhX + 2Na \xrightarrow{-NaX} PhNa \xrightarrow{+CH_3CX=CH_2} PhC(CH_3)=CH + NaX}
  • la réaction de Grignard à partir d'un halogénobenzène. La première étape consite à le faire réagir avec le magnésium en mlilieu anhydre, puis de faire réagir lorganomagnésien mixte ainsi obtenu avec un 2-halogénopropène :
\mathrm{PhX + Mg \xrightarrow{|Et_2O|} PhMgX \xrightarrow{+CH_3CX=CH_2} PhC(CH_3)=CH + MgX_2 \downarrow}
\mathrm{PhH + CH_3CX=CH_2 \xrightarrow{AlX_3} PhC(CH_3)=CH + HX}
\mathrm{PhH + CH_3C \equiv CH \xrightarrow{} PhC(CH_3)=CH}


\mathrm{ PhCH(CH_3)CH_2OH \xrightarrow[>150^oC]{H_2SO_4} PhC(CH_3)=CH + H_2O }

ou

\mathrm{ (CH_3)_2C(Ph)OH \xrightarrow[>150^oC]{H_2SO_4} PhC(CH_3)=CH + H_2O }

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. a, b, c, d, e, f, g et h Entrée de « 2-Phenylpropene » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 1 mars 2013 (JavaScript nécessaire)
  3. Fiche Sigma-Aldrich du composé Alpha-méthylstyrène, consultée le 1 mars 2013.