Allylglycine

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Allylglycine
Image illustrative de l’article Allylglycine
Structure de l'allylglycine
Identification
Nom UICPA acide 2-aminopent-4-énoïque
No CAS 7685-44-1
No ECHA 100.028.809
No CE 231-689-8
PubChem 14044
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C5H9NO2  [Isomères]
Masse molaire[1] 115,130 5 ± 0,005 4 g/mol
C 52,16 %, H 7,88 %, N 12,17 %, O 27,79 %,
Propriétés physiques
fusion 258-260 °C[2]
Précautions
SGH[2]
SGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
Attention
H315, H317, H319, H335, P261, P280 et P305+P351+P338

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'allylglycine est un dérivé allylique de la glycine, un acide aminé protéinogène. Il s'agit d'un inhibiteur de la glutamate décarboxylase, une enzyme qui intervient dans la biosynthèse du GABA[3], un neurotransmetteur important du cerveau. L'inhibition de cette enzyme bloque la production de GABA, ce qui en réduit la concentration[4]. Elle déclenche des crises d'épilepsie chez l'animal, probablement en raison de son activité inhibitrice de la glutamate décarboxylase[5].

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. a et b Fiche Sigma-Aldrich du composé DL-2-Allylglycine, consultée le 18 juillet 2015.
  3. (en) V. M. Abshire, K. D. Hankins, K. E. Roehr et J. A. DiMicco, « Injection of L-allylglycine into the posterior hypothalamus in rats causes decreases in local gaba which correlate with increases in heart rate », Neuropharmacology, vol. 27, no 11,‎ , p. 1171-1177 (PMID 3205383, DOI 10.1016/0028-3908(88)90013-5, lire en ligne)
  4. (en) T. J. Sajdyk, P. L. Johnson, S. D. Fitz et A. Shekhar, « Chronic inhibition of GABA synthesis in the bed nucleus of the stria terminalis elicits anxiety-like behavior », Journal of Psychopharmacology, vol. 22, no 6,‎ , p. 633-641 (PMID 18308797, PMCID 3065212, DOI 10.1177/0269881107082902, lire en ligne)
  5. (en) Jocelyn Thomas et Ya-Chin Yang, « Allylglycine-induced seizures in male and female rats », Physiology & Behavior, vol. 49, no 6,‎ , p. 1181-1183 (PMID 1654571, DOI 10.1016/0031-9384(91)90348-R, lire en ligne)