Allantoïne

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Allantoïne
Allantoïne
Allantoïne
Identification
Nom IUPAC 1-(2,5-dioxoimidazolidin-4-yl)urée
No CAS 97-59-6
PubChem 204
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C4H6N4O3  [Isomères]
Masse molaire[1] 158,1154 ± 0,0053 g/mol
C 30,38 %, H 3,82 %, N 35,43 %, O 30,36 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'allantoïne est un composé chimique azoté, de formule C4H6N4O3, d’origine organique ou végétale découvert par Louis-Nicolas Vauquelin dans le liquide amniotique de la vache ; il a été trouvé également dans l'urine du veau (Friedrich Wöhler) puis chez de nombreux mammifères à l'exception des grands primates (dont l'Homme). L'industrie cosmétique utilise l'allantoïne extraite du mucus de certains gastéropodes (escargots). Chez les végétaux, on en trouve dans les racines de la grande consoude et dans les graines de céréales.

L'allantoïne est le produit de l'oxydation de l'acide urique.

C'est une uréïde oxyglycollique, qui cristallise en prismes clinorhombiques, brillants, incolores, peu solubles dans l'eau, que la barite décompose à l'ébullition en ammoniaque et en oxalate de baryum.

Utilisation[modifier | modifier le code]

En cosmétique (plus de 10 000 brevets font mention de ce composant, certains privilégiant l'allantoïne extraite de la bave d'escargot), on en trouve dans les dentifrices, shampoing, crème à raser, rouge à lèvres, etc.

L'allantoïne n'est pas antiseptique.

En raison de possibles interactions, les préparations contenant de l'allantoïne ne doivent pas être stockées dans des récipients de métal.

Synonymes[modifier | modifier le code]

  • Uréidohydantoïne
  • Glyoxyldiuréide
  • Hémocane
  • 5-uréidohydantoïne

Références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.