Alkylphénol

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Structure chimique d'un nonylphénol (p-2,4-diméthyl-heptan-3-yl-phénol)

Les alkylphénols sont une famille de composés organiques obtenus par l'alkylation de phénols. Le terme est d'habitude réservé aux composés industriels importants comme le propylphénol, l'amylphénol, l'heptylphénol, l'octylphénol, le nonylphénol, le dodécylphénol et autres composés à longue chaîne carbonée. Les méthylphénols et éthylpénols sont également des alkylphénols mais on les appelle plus souvent par leurs nom spécifique, respectivement crésol et xylénol[1].

Production[modifier | modifier le code]

Les alkylphénols à longue chaîne sont préparés par alkylation du phénol en présence d'alcènes:

C6H5OH + RR'C=CHR" → RR'CH-CHR"-C6H4OH

Cette méthode permet de produire 500 tonnes d'alkylphénols par an[1].

Controverse environnementale (nonylphénols)[modifier | modifier le code]

Les Alkylphénols sont xénoestrogènes[réf. nécessaire]. L'union européenne a mis en œuvre des restrictions sur certaines applications utilisant des nonylphénols à cause de leur "toxicité, persistance et bioaccumulation possible" présumées. L'Agence de protection de l'environnement des États-Unis a mis en œuvre une approche plus lente en attendant des preuves scientifiques solides[2].

Ces composés xénobiotiques sont des (faibles) perturbateurs endocriniens.

Utilisation des alkylphénols à longue chaîne[modifier | modifier le code]

Les alkylphénols à longue chaîne sont utilisés massivement comme précurseurs de détergents, comme additifs de carburant et lubrifiants, comme polymères, et comme composants des résines phénoliques. Ce sont également des briques de base pour produire des parfums, élastomères thermoplastiques, antioxydants, matériaux retardateur de flamme..

Avec leur utilisation pour produire des résines alkylphénoliques, les alkylphénols se trouvent aussi dans les pneus, adhésifs, revêtements, papier carbone et caoutchoucs haute performance. Ils sont utilisés dans l'industrie depuis les quarante dernières années au moins.

Voir aussi[modifier | modifier le code]

Références[modifier | modifier le code]

  1. a et b Helmut Fiege, Heinz-Werner Voges, Toshikazu Hamamoto, Sumio Umemura, Tadao Iwata, Hisaya Miki, Yasuhiro Fujita, Hans-Josef Buysch, Dorothea Garbe, Wilfried Paulus "Phenol Derivatives" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002, Wiley-VCH, Weinheim.
  2. Le débat sur l'interdiction des deux côtés de l'Atlantique