Aldol

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Nom global donné aux aldols et aux cétols. Il s'agit d'aldéhydes ou de cétones possédant une fonction alcool sur le carbone en \beta de la fonction carbonyle. Ils sont obtenus par aldolisation (ou cétolisation) des aldéhydes et cétones.

Nom générique : \beta-hydroxyaldéhyde et \beta-hydroxycétone

Aldol-Cétol.GIF

Parmi les céto-alcools, les \beta-cétols résultant de la dimérisation de cétones énolisables sont les plus importants, notamment le diacétone alcool issu de l'acétone :(CH3)2COH-CH2-CO-CH3, intermédiaire de la synthèse de deux solvants industriels : la méthylisobutylcétone et le méthylisobutylcarbinol. Les aldols et les cétols participent ensuite à de nombreuses réactions chimiques telles que la crotonisation, qui est une déshydratation : le produit de cette réaction réagit avec les organomagnésiens, les organocuprates et les organolithiens.

Historique[modifier | modifier le code]

Charles Adolphe Wurtz a donné le nom d'aldol (aldéhyde-alcool) au composé résultant de la dimérisation de l'acétaldéhyde : CH3-CHOH-CH2-CHO C'est un intermédiaire important de la synthèse industrielle de molécules linéaires fonctionnelles en C4 : n-butanol, acide butyrique, autrefois butadiène.