Alcool allylique

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Alcool allylique
Alcool allylique
Identification
No CAS 107-18-6
No EINECS 203-470-7
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C3H6O  [Isomères]
Masse molaire[3] 58,0791 ± 0,0031 g/mol
C 62,04 %, H 10,41 %, O 27,55 %,
pKa 15.5 (25 °C) [1]
Moment dipolaire 1,77 D [2]
Diamètre moléculaire 0,490 nm [2]
Propriétés physiques
fusion −129 °C [1]
ébullition 97 °C [1]
Solubilité 1 000 g·l-1 (eau, 20 °C) [1]
Paramètre de solubilité δ 24,1 MPa1/2 (25 °C)[4]
Pression de vapeur saturante 26,1 mmHg (25 °C) [1]
Point critique 269,85 °C [5]
Thermochimie
Cp
Propriétés électroniques
1re énergie d'ionisation 9,67 ± 0,05 eV (gaz)[7]
Propriétés optiques
Indice de réfraction \textit{n}_{D}^{25} 1,4113 [2]
Précautions
Directive 67/548/EEC
Toxique
T
Dangereux pour l’environnement
N



Transport
-
   1098   
NFPA 704

Symbole NFPA 704

SIMDUT[8]
B2 : Liquide inflammableD1A : Matière très toxique ayant des effets immédiats graves
B2, D1A, D2B,
SGH[9]
SGH02 : InflammableSGH06 : ToxiqueSGH09 : Danger pour le milieu aquatique
Danger
H225, H301, H311, H315, H319, H331, H335, H400,
Écotoxicologie
DL50 96 mg·kg-1 (souris, oral)
78 mg·kg-1 (souris, i.v.)
60 mg·kg-1 (souris, i.p.) [1]
Seuil de l’odorat bas : 1,4 ppm
haut : 2,1 ppm[10]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Un alcool allylique est un composé organique portant un groupement hydroxyle en position allylique. L'alcool allylique (2-propèn-1-ol) C3H6O ou H2C=CH-CH2OH est un liquide incolore à odeur piquante (point d'ébullition 97 °C). On le trouve dans les fruits en décomposition.

On le prépare industriellement par hydrolyse à la soude du chlorure d'allyle, obtenu par chloration radicalaire du propène. Il est utilisé comme matière première pour résines, plastifiants.

Voir aussi[modifier | modifier le code]

Articles connexes[modifier | modifier le code]

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. a, b, c, d, e et f (en) « Allyl alcohol » sur ChemIDplus, consulté le 8 février 2009
  2. a, b et c (en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents, vol. 4, England, John Wiley & Sons Ltd,‎ 1999, 239 p. (ISBN 0-471-98369-1)
  3. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  4. (en) James E. Mark, Physical Properties of Polymer Handbook, Springer,‎ 2007, 2e éd., 1076 p. (ISBN 0387690026, lire en ligne), p. 294
  5. « Properties of Various Gases », sur flexwareinc.com (consulté le 12 avril 2010)
  6. (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 1, Huston, Texas, Gulf Pub. Co.,‎ 1996 (ISBN 0-88415-857-8)
  7. (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, CRC,‎ 2008, 89e éd., 2736 p. (ISBN 978-1-4200-6679-1), p. 10-205
  8. « Alcool allylique » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
  9. Numéro index 603-015-00-6 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
  10. « Allyl alcohol », sur hazmap.nlm.nih.gov (consulté le 14 novembre 2009)