Acide truxillique

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Acide truxillique

Acide truxillique
Identification
Nom IUPAC acide 2,4-diphényl-1,3-cyclobutanedicarboxylique
No CAS 4462-95-7 (α)
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C18H16O4  [Isomères]
Masse molaire[1] 296,3172 ± 0,0167 g/mol
C 72,96 %, H 5,44 %, O 21,6 %,
Propriétés physiques
fusion 281 à 283 °C (α)[2]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Un acide truxillique est un cyclobutane possédant deux groupes phényle et deux groupes acide carboxylique disposés symétriquement par rapport à la diagonale du cycle. Il existe cinq stéréoisomères de l'acide truxillique de formule semi-développée (C6H5)2C4H4(COOH)2 et qui peuvent être obtenus par distillation de l'acide cinnamique[3]. Deux molécules d'acide cinnamique (alcène trans) réagissent tête-bêche dans une cycloaddition photochimique pour former aléatoirement un des cinq isomères d'acide truxillique :

Cinnamic Acid CycloAddition

Ces composés sont retrouvés dans une grande variété de végétaux[4],[5].

Stéréoisomérie[modifier | modifier le code]

Les nombreuses symétries de l'acide truxillique font qu'il ne possède aucun atome de carbone asymétrique et qu'il n'existe que cinq stéréoisomères possibles[6],[7] :

Truxillic acids.svg

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. alpha-Truxillic Acid sur exchemistry.com.
  3. Hein, Sara M., An Exploration of a Photochemical Pericyclic Reaction Using NMR Data, Journal of Chemical Education, 2006, vol. 83, p. 940–942.
  4. Liebermann, Cinnamic acid polymers obtained from the minor alkaloids of cocaine, Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft, 1888, vol. 21.
  5. Krauze-Baranowska Miroslawa, Truxillic and truxinic acids-ocurrence in plant kingdom, Acta poliniae Pharmaceutica-Drug research, 2002, vol. 59(5), p. 403-410.
  6. Stoermer, Five stereoisomers have been obtained: alfa-, gamma-, epsilon-, peri- and epi-isomers. Stereochemical configurations, Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft, B: Abhandlungen, 1924, vol. 57B, p. 15–23.
  7. Agarwai, O. P., Organic Chemistry Reactions and Reagents, 2011, Krishna Prakashan Media. (ISBN 8187224657).