Acide trifluoroacétique

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Acide trifluoroacétique
Acide trifluoroacétique
Identification
Nom IUPAC acide 2,2,2-trifluoroacétique
Synonymes

acide perfluoroacétique
acide trifluoroéthanoïque
TFA

No CAS 76-05-1
No EINECS 200-929-3
No RTECS AJ9625000
PubChem 6422
ChEBI 506259
SMILES
InChI
Apparence liquide incolore
Propriétés chimiques
Formule brute C2HF3O2  [Isomères]
Masse molaire[3] 114,0233 ± 0,0023 g/mol
C 21,07 %, H 0,88 %, F 49,99 %, O 28,06 %,
pKa 0,3
Moment dipolaire 2,28 ± 0,25 D [1]
Diamètre moléculaire 0,492 nm [2]
Propriétés physiques
fusion (−15,4 °C) [4]
(−15,4 °C) sous 1 bar
ébullition (72,4 °C)[4]
(72,4 °C) sous 1 bar
Solubilité miscible dans l'eau
Paramètre de solubilité δ 20,9 J1/2·cm-3/2 (25 °C)[2]
Masse volumique 1,489 g·ml-1 à 20 °C[4]
1,478 g·ml-1 à 25 °C[5]
Pression de vapeur saturante 97,5 mmHg à 20 °C[5]
Point critique 32,6 bar, 218,15 °C [6]
Thermochimie
Cp
Propriétés électroniques
1re énergie d'ionisation 11,46 eV (gaz)[8]
Propriétés optiques
Indice de réfraction \textit{n}_{D}^{25} 1,2850 [2]
\textit{n}_{D}^{20} = 1,3[4]
Précautions
Directive 67/548/EEC[4]
Corrosif
C



Transport[4]
-
   2699   
NFPA 704

Symbole NFPA 704

 
SIMDUT[9]

Produit non classifié
SGH[10],[4]
SGH05 : Corrosif
Danger
H314, H332, H412, P273, P280, P310, P305+P351+P338,
Composés apparentés
Autres anions CH3COOH
CCl3COOH
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'acide trifluoroacétique (TFA) est un composé chimique de formule CF3COOH. C'est un acide carboxylique fort en raison de la présence de trois atomes de fluor, fortement électronégatifs. Comparé à l'acide acétique, l'acide trifluoroacétique est environ 100 000 fois plus puissant. Cet acide est très utilisé en chimie organique.

Utilisation[modifier | modifier le code]

Le TFA est un réactif utilisé fréquemment en synthèse organique en raison de la combinaison de propriétés intéressantes : volatilité, solubilité dans des solvants organiques et force[11]. Il est aussi moins oxydant que l'acide sulfurique mais plus facilement obtenu sous forme anhydre que par exemple l'acide chlorhydrique. Une des complications pour son utilisation est que le TFA forme un azéotrope avec l'eau avec un point d'ébullition à 105 °C (soit 378 K).

modèle 3D

Le TFA est aussi utilisé fréquemment comme agent d’appariement d'ion en chromatographie liquide pour la séparation des composés organiques, et particulièrement des peptides et des petites protéines. C'est un solvant versatile pour la spectroscopie RMN.
L'anhydre dérivé, [CF3C(O)]2O, est un réactif commun pour l'introduction du groupe trifluoroacétyle.

potentiel électronique au sein de la molécule

Synthèse[modifier | modifier le code]

L'électrofluoration de l'acide acétique au moyen de la méthode de Simmons est la meilleure manière d'obtenir l'acide trifluoroacétique. La réaction à l'anode durant l'électrolyse d'un mélange d'un fluorure d'hydrogène et de l'acide acétique au-dessous duquel le fluor élémentaire (F2) se crée est une réaction douce qui laisse le groupe carboxylique intact.

Liens externes[modifier | modifier le code]

Références[modifier | modifier le code]

  1. (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, CRC,‎ 16 juin 2008, 89e éd., 2736 p. (ISBN 142006679X et 978-1420066791), p. 9-50
  2. a, b et c (en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents, vol. 4, England, John Wiley & Sons Ltd,‎ 1999, 239 p. (ISBN 0-471-98369-1)
  3. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  4. a, b, c, d, e, f et g Trifluoroacetic acid chez Sigma-Aldrich.
  5. a et b Trifluoroacetic acid ReagentPlus chez Sigma-Aldrich.
  6. « Properties of Various Gases », sur flexwareinc.com (consulté le 12 avril 2010)
  7. (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 1, 2 et 3, Huston, Texas, Gulf Pub. Co.,‎ 1996 (ISBN 0-88415-857-8, 978-0-88415-858-5 et 978-0-88415-859-2)
  8. (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, CRC,‎ 2008, 89e éd., 2736 p. (ISBN 978-1-4200-6679-1), p. 10-205
  9. « Acide trifluoroacétique » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
  10. Numéro index 607-091-00-1 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
  11. Eidman, K. F.; Nichols, P. J. "Trifluoroacetic Acid" in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Ed: L. Paquette) 2004, J. Wiley & Sons, New York. DOI:10.1002/047084289

Source[modifier | modifier le code]