Acide tiglique

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Acide tiglique
Tiglic acid.pngTiglic-acid-3D-balls.png
Structure de l'acide tiglique
Identification
Nom IUPAC acide (E)-2-méthylbut-2-énoïque
Synonymes

acide tiglinique

No CAS 80-59-1
No EINECS 201-295-0
PubChem 125468
ChEBI 9592
SMILES
InChI
Apparence solide cristallisé incolore à l'odeur agréable
Propriétés chimiques
Formule brute C5H8O2  [Isomères]
Masse molaire[1] 100,1158 ± 0,0052 g/mol
C 59,98 %, H 8,05 %, O 31,96 %,
Propriétés physiques
fusion 63 à 64 °C[2]
Masse volumique 0,99 g·cm-3
Cristallographie
Système cristallin triclinique
Classe cristalline ou groupe d’espace (no 2) [3]
Paramètres de maille a = 7,70 Å

b = 5,23 Å
c = 7,42 Å
α = 96,6 °
β = 86,5 °
γ = 106 °

Z = 2[3]
Volume 285,6 Å3 [3]
Densité théorique 1,164 [3]
Précautions
Directive 67/548/EEC[4]
Corrosif
C



Transport[4]
-
   3261   
SGH[4]
SGH05 : Corrosif
Danger
H314, P280, P310, P305+P351+P338,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L’acide tiglique, également appelé acide tiglinique, est un composé chimique de formule H3C–CH=C(CH3)–COOH. Il s'agit d'un solide cristallisé incolore et volatil à l'odeur agréable, douce et épicée, d'où son utilisation en parfumerie. C'est le diastéréoisomère trans (configuration E) de l'acide 2-méthylbut-2-énoïque, qui se forme facilement à partir de l'isomère cis (configuration Z), appelé acide angélique, sous l'effet de la chaleur ou par réaction avec un acide minéral ; la réaction inverse est en revanche plus difficile.

L'acide tiglique est présent dans l'huile de crotons, notamment du croton cathartique, ou croton tiglium — d'où son nom. On le trouve également dans la camomille romaine et dans les sécrétions défensives de certains coléoptères. Il est susceptible de provoquer des irritations aux contact de la peau ou des yeux.

Les sels et les esters de l'acide tiglique sont appelés tiglates.

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. (en) S.N. Bhat, Rama Rao et K. Ranganayakutu, « pKa values of protonated α,β-unsaturated cyclic carboxylic acids. Effect of ring size on acidities », Canadian Journal of Chemistry, vol. 56, no 15,‎ 1978, p. 2003-2007 (DOI 10.1139/v78-326)
  3. a, b, c et d (en) A. L. Porte et J. Monteath Robertson, « 164. The crystal and molecular structure of tiglic and angelic acids. Part I. Tiglic acid », Journal of the Chemical Society,‎ 1959, p. 817-824 (DOI 10.1039/jr9590000817)
  4. a, b et c SIGMA-ALDRICH