Acide téréphtalique

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Acide téréphtalique
Acide téréphtalique
Acide téréphtalique
Identification
Nom IUPAC acide benzène-1,4-dicarboxylique
Synonymes

acide paraphtalique
TPA
PTA

No CAS 100-21-0
SMILES
InChI
Apparence poudre cristalline blanche[1]
Propriétés chimiques
Formule brute C8H6O4  [Isomères]
Masse molaire[3] 166,1308 ± 0,008 g/mol
C 57,84 %, H 3,64 %, O 38,52 %,
pKa pKa1 : 3,54 à 25 °C
pka2 : 4,46 à 25 °C[2]
Propriétés physiques
fusion Point de sublimation : 402 °C[1]
Solubilité dans l'eau à 20 °C : 2,8 g·l-1[1].
Soluble dans DMSO, DMF et les bases
Masse volumique 1,51 g·cm-3[1]
d'auto-inflammation 496 °C[1]
Point d’éclair 260 °C[1]
Thermochimie
Cp
Précautions
NFPA 704

Symbole NFPA 704

SIMDUT[5]

Produit non contrôlé
Écotoxicologie
LogP 1,96[1]
Composés apparentés
Isomère(s) acide phtalique
acide isophtalique
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'acide téréphtalique est un acide dicarboxylique aromatique. C'est l'un des trois isomères de position d'acides phtaliques avec l’acide isophtalique et l’acide phtalique. C'est un acide important sur le plan commercial. Il est principalement utilisé comme matière première dans l'industrie des polyesters (particulièrement le PET, composant de certains vêtements et de bouteilles plastiques). Il est aussi connu sous le nom d'acide benzène-1,4-dicarboxylique ou acide paraphtalique, et sa formule chimique brute est C6H4(COOH)2. Récemment, il a été utilisé pour fabriquer des composés à charpente cristalline hybride dont les composés organiques forment les ligands entre les centres métalliques (MOFs (en)).

L'acide téréphtalique a la formule topologique suivante :

Acide téréphtalique

Propriétés[modifier | modifier le code]

Il est presque insoluble dans l'eau, dans l'alcool et dans l'éther. Il a plus tendance à se sublimer qu'à se liquéfier lorsqu'il est chauffé. Son insolubilité le rend relativement peu pratique lors des manipulations. Avant 1970, l'acide téréphtalique brut était souvent transformé en diester méthylique pour le purifier. L’acide téréphtalique contient des groupements carboxyles qui forment des liaisons hydrogène et permettent la connexion avec des molécules voisines et la formation d’un solide à température ordinaire.

Fibre artificielle[modifier | modifier le code]

Par polycondensation de l'acide téréphtalique (HOOC - C6H4 - COOH), avec l'éthylène glycol (HO - CH2 - CH2 - OH), on obtient un type de fibre artificielle connu sous le nom de Tergal ou de Térylène.

Préparation[modifier | modifier le code]

L'acide téréphtalique peut être synthétisé, à l'échelle du laboratoire, par oxydation de dérivés para du benzène, ou mieux encore par oxydation de cuminol, issu de l'essence de cumin, par l'acide chromique[6].
À l'échelle industrielle, l'acide téréphtalique est produit de façon similaire à l'acide benzoïque, par oxydation du p-xylène par le dioxygène de l'air en utilisant l'acide acétique comme solvant et un catalyseur de type cobalt-manganèse et un promoteur à base de bromure. Le rendement est proche de 100 %. Le produit brut est purifié par hydrogénation en solution aqueuse pour transformer les traces d'impuretés en espèces moins nocives.
La préparation peut être aussi faite par procédé Henkel à partir de toluène mais la sélectivité et la vitesse de réaction laissent à désirer[7].

Références[modifier | modifier le code]

  1. a, b, c, d, e, f et g ACIDE TEREPHTALIQUE, fiche de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009
  2. CHEMINFO: Terephthalic acid
  3. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  4. (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 3, Huston, Texas, Gulf Pub. Co.,‎ 1996 (ISBN 0-88415-859-4)
  5. « Acide téréphtalique » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
  6. Théophile Jules Pelouze, Edmond Fremy; Traité de chimie générale; Masson (1856)
  7. Chauvel, A.; Procédés de pétrochimie; Institut Français du Pétrole; ed TECHNIP (1985)

Voir aussi[modifier | modifier le code]

Liens externes[modifier | modifier le code]