Acide sébacique

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Identification
Acide sébacique


Nom UICPA	acide décanedioïque
N^o CAS	111-20-6
N^o ECHA	100.003.496
N^o CE	203-845-5
N^o RTECS	VS0875000
PubChem	5192
ChEBI	41865
SMILES	C(CCCCC(=O)O)CCCC(=O)O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C10H18O4/c11-9(12)7-5-3-1-2-4-6-8-10(13)14/h1-8H2,(H,11,12)(H,13,14) InChIKey : CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N
Apparence	poudre blanche^[1]
Propriétés chimiques
Formule	C₁₀H₁₈O₄ [Isomères]
Masse molaire^[2]	202,247 5 ± 0,010 5 g/mol C 59,39 %, H 8,97 %, O 31,64 %,
Propriétés physiques
T° fusion	133-137 °C^[3]
T° ébullition	294,5 °C à 100 mmHg^[3]
Solubilité	100 g·l^-1 (éthanol)^[3]
Masse volumique	1,270 5 g·cm^-3^[1]
Point d’éclair	220 °C^[1]
Pression de vapeur saturante	1 mmHg à 183 °C^[3]
Précautions
SGH^[1]
H315, H319, H335, P261, P321, P302+P352, P405 et P501 H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H335 : Peut irriter les voies respiratoires P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P321 : Traitement spécifique (voir … sur cette étiquette). P302+P352 : En cas de contact avec la peau : laver abondamment à l’eau et au savon. P405 : Garder sous clef. P501 : Éliminer le contenu/récipient dans …
NFPA 704^[1]
1 1 1
Écotoxicologie
DL₅₀	6 000 mg·kg^-1 (souris, oral)^[1] 14 375 mg·kg^-1 (rat, oral)^[1]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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L’acide sébacique (décanedioïque, 1-8,octanedicarboxylique, HOOC(CH₂)₈COOH) appartient à la série homologue des acides dicarboxyliques aliphatiques. Leurs sels et esters sont appelés sébaçates.

Il est obtenu par la décomposition de l’acide ricinoléique qui est issu de l’huile de ricin.

Il sert de monomère, avec l’hexaméthylènediamine (1,6-diaminohexane), pour la synthèse d’un polyamide : le PA 6-10 (polyhexaméthylène sébaçamide).

Particularités

Les acides dicarboxyliques aliphatiques ont des propriétés qui leur sont propres. En effet, on remarque que les composés ayant un nombre impair de carbone on un point de fusion relativement inférieur au composés comportant un nombre pair de carbone.

Ces différences sont dû a leur différents états cristallin, plus communément appelé polymorphisme. Ce polymorphisme est causé par les liaisons hydrogène formées par les fonctions acides carboxyliques. Les liaisons se font différemment selon le nombre de carbone présent dans la molécule^[4].

Notes et références

↑ ^{a b c d e f g et h} (fr) Fiche Alfa Aesar.pdf et alfa.com
↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ ^{a b c et d} Sebacic acid chez Sigma-Aldrich.
↑ The Melting Point Alternation in R,ö-Alkanedicarboxylic Acids† Venkat R. Thalladi,* Markus Nu1sse, and Roland Boese*

Voir aussi

Liste d'acides

Portail de la chimie

[A-1] {a b c d e f g et h} (fr) Fiche Alfa Aesar.pdf et alfa.com

[2] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[S-3] {a b c et d} Sebacic acid chez Sigma-Aldrich.

[4] The Melting Point Alternation in R,ö-Alkanedicarboxylic Acids† Venkat R. Thalladi,* Markus Nu1sse, and Roland Boese*

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