Acide sulfinique

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Structure de l'acide sulfinique

Un acide sulfinique est un acide sulfuré portant le groupe fonctionnel -SO2H. Ce groupe possède une configuration semblable à celle du groupe carboxyle. Toutefois, la configuration spatiale n'est pas la même : alors que le groupe carboxylique forme un plan, le groupe sulfinyle est chiral du fait d'un doublet libre sur le soufre[1] . De plus, le groupe sulfinyle a un pKa d'environ 1 à 2, contrairement à celui du groupe carboxyle qui est d'environ 4.

Les acides sulfiniques sont des composés relativement instables et ont tendance à se dissocier avec perte d'eau en S-esters d'acides thiosulfoniques et en acide sulfonique. Certains acides se décomposent dès qu'ils sont formés tel l'acide benzo-1,3-thiazole-2-sulfinique[2].

Synthèse[modifier | modifier le code]

C'est la voie la plus utilisée depuis de nombreuses années. L'halogénure réagit avec un réducteur tel que la poussière de zinc, le fer dans une solution alcaline ou le sulfite de sodium.

2 \cdot R-SO_2Cl \ + 2 \cdot Zn\ \rightarrow\ (R-SO_2)_2Zn + ZnCl_2

(R-SO_2)_2Zn + Na_2CO_3\ \rightarrow\ 2 \cdot R-SO_2Na + ZnCO_3


Une acidification à l'aide de l'acide sulfurique ou de l'acide chlorhydrique permet ensuite la formation de l'acide sulfinique correspondant.

L'oxydation des thiols permet d'obtenir également par voie directe le groupe sulfinyle sur le composé désiré.

R-SH\ \xrightarrow[]{oxydant}\ R-SOH\ \xrightarrow[]{oxydant}\ R-SO2H


Des oxydants tels que le permanganate de potassium, l'acide m-chloroperbenzoïque, l'air ou l'anion superoxyde sont utilisés pour ce type de synthèse.

La réaction de Grignard suivie de la réaction avec le dioxyde de soufre permet la synthèse de beaucoup de composés soufrés et est donc particulièrement utilisée pour la synthèse des composés sulfinyles.

RX\ \xrightarrow[]{Mg}\ RMgX\ \xrightarrow[]{SO2}\ (RSO_2)_2Mg\ \xrightarrow[]{H+} R-SO_2H


Toutefois de nombreuses réactions parallèles sont reportées.

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. a, b, c et d S. Patai, The chemistry of sulphinic acids, esters and their derivatives, John Wiley and Sons,‎ 1990, 673 p. (ISBN 0-471-91918-7)
  2. Rüdiger Schubart, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Sulfinic Acids and Derivatives, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co,‎ 2002

Voir aussi[modifier | modifier le code]