Acide styphnique

Un article de Wikipédia, l'encyclopédie libre.
Aller à : navigation, rechercher
Acide styphnique
Acide styphnique
Identification
Nom IUPAC 2,4,6-trinitrobenzène-1,3-diol
No CAS 82-71-3
PubChem 6721
Apparence cristaux jaunes
Propriétés chimiques
Formule brute C6H3N3O8  [Isomères]
Masse molaire[1] 245,1033 ± 0,008 g/mol
C 29,4 %, H 1,23 %, N 17,14 %, O 52,22 %,
Propriétés physiques
fusion 180 °C
Masse volumique 1,829 g·cm-3
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'acide styphnique, ou 2,4,6-trinitro-1,3-benzènediol, est un acide jaune astringent qui forme des cristaux hexagonaux. Il est utilisé dans la synthèse de teintures, pigments, encres, médicaments et explosifs tels que le styphnate de plomb. Il est lui-même un explosif assez peu sensible, semblable à l'acide picrique, mais il explose lors d'un chauffage brutal[2].

Préparation et chimie[modifier | modifier le code]

Il peut être préparé par nitration du résorcinol avec un mélange d'acide nitrique et d'acide sulfurique[3].

Ce composé est un exemple de trinitrophénol.

Comme l'acide picrique, c'est un acide relativement fort, capable de déplacer le dioxyde de carbone de solutions de carbonate de sodium, par exemple.

On peut le faire réagir avec des oxydes faiblement basiques comme ceux du plomb et de l'argent pour former les sels correspondants.

La solubilité des acides picrique et styphnique dans l'eau est bien plus faible que celle des phénols non nitrés, et moindre que celle des composés mono- et dinitrés correspondants, ils peuvent donc être purifiés par cristallisation fractionnée.

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. (en) Wilfred L.F. Armarego et Christina L.L. Chai, Purification of Laboratory Chemicals
  3. (en) Synthèse de l'acide styphnique