Acide shikimique
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| Acide shikimique | |
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| Structure de l'acide shikimique | |
| Général | |
| Nom IUPAC | Acide (3R,4S,5R)-3,4,5-trihydroxycyclohex-1-ène-1-carboxylique |
| No CAS | |
| No EINECS | |
| PubChem | |
| SMILES |
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| InChI |
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| Propriétés chimiques | |
| Formule brute | C7H10O5 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 174,1513 ± 0,0078 g·mol−1 C 48,28 %, H 5,79 %, O 45,94 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 185 à 187 °C |
| Précautions | |
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| Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme[2] | |
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L'acide shikimique, plus connu sous sa forme anionique, les shikimates, est un intermédiaire biochimique important dans les plantes et les micro organismes. Il doit son nom à la fleur japonaise shikimi (シキミ, Illicium anisatum ou badiane japonaise), d'où il a été isolé.
L'acide shikimique est présent dans la plupart des organismes autotrophes, mais le rendement d'isolation est bas. L'acide shikimique extrait de l'anis étoilé chinois est à la base de la fabrication de l'oseltamivir ou "Tamiflu", chimiothérapie antigrippale non-vaccinale.
L'acide shikimique est le précurseur :
- de la phénylalanine et de la tyrosine, des acides aminés aromatiques ;
- de l'indole, des dérivés de l'indole et du tryptophane ;
- de nombreux alcaloïdes et d'autres métabolites aromatiques ;
- des tanins;
- de la lignine.
- de l'acide salicylique
Également, la synthèse du shikimate est inhibée par une molécule herbicide : le glyphosate (nom commercial : Round up).
Son numéro EINECS est 205-334-2.
[modifier] Biosynthèse
Le phosphoénolpyruvate et l'érythrose-4-phosphate réagissent entre eux pour former le 3-désoxy-2-céto-arabinoheptonate-7-phosphate. Celui-ci est alors oxydé par le NAD+ pour former du 3-déhydroquinate.
Le 3-déhydroquinate est déshydraté en 3-déhydroshikimate, lequel est réduit par le NADPH en shikimate.
Il est aussi biosynthétisé via l'acide cinnamique.
[modifier] Liens externes
[modifier] Notes et références
- Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
- IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 3 : Inclassables quant à leur cancérogénicité pour l'Homme » sur http://monographs.iarc.fr, CIRC, 16 janvier 2009. Consulté le 22 août 2009
