Acide shikimique

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Acide shikimique
Structure de l'acide shikimique
Structure de l'acide shikimique
Identification
Nom IUPAC Acide (3R,4S,5R)-3,4,5-trihydroxycyclohex-1-ène-1-carboxylique
No CAS 138-59-0
No EINECS 205-334-2
PubChem 8742
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C7H10O5  [Isomères]
Masse molaire[1] 174,1513 ± 0,0078 g/mol
C 48,28 %, H 5,79 %, O 45,94 %,
Propriétés physiques
fusion 185 à 187 °C
Précautions
Classification du CIRC
Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme[2]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'acide shikimique, plus connu sous sa forme anionique, les shikimates, est un intermédiaire biochimique important dans les plantes et les micro organismes. Il est isolé pour la première fois en 1885 par le Néerlandais Johann Frederik Eijkmann à partir de la fleur shikimi (シキミ, Illicium anisatum ou badiane japonaise).

L'acide shikimique est présent dans la plupart des organismes autotrophes, mais le rendement d'isolation est bas. L'acide shikimique extrait de l'anis étoilé chinois est à la base de la fabrication de l'oseltamivir ou "Tamiflu", chimiothérapie antigrippale non-vaccinale.

L'acide shikimique est le précurseur :

Également, la synthèse du shikimate est inhibée par une molécule herbicide : le glyphosate (nom commercial : Round up).

Biosynthèse[modifier | modifier le code]

Le phosphoénolpyruvate et l'érythrose-4-phosphate réagissent entre eux pour former le 3-désoxy-2-céto-arabinoheptonate-7-phosphate. Celui-ci est alors oxydé par le NAD+ pour former du 3-déhydroquinate.

Shikimate pathway 1.png

Le 3-déhydroquinate est déshydraté en 3-déhydroshikimate, lequel est réduit par le NADPH en shikimate.

Shikimate pathway 2.png

Il est aussi biosynthétisé via l'acide cinnamique.

Liens externes[modifier | modifier le code]

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 3 : Inclassables quant à leur cancérogénicité pour l'Homme », sur http://monographs.iarc.fr, CIRC,‎ 16 janvier 2009 (consulté le 22 août 2009)