Acide saccharique

Un article de Wikipédia, l'encyclopédie libre.
Aller à : navigation, rechercher
Acide saccharique
Acide saccharique
Identification
Nom IUPAC acide 2,3,4,5-tétrahydroxyhexanedioïque
Synonymes

Acide glucarique

No CAS 87-73-0 (D)
No EINECS 201-768-1 (D)
SMILES
Propriétés chimiques
Formule brute C6H10O8  [Isomères]
Masse molaire[1] 210,1388 ± 0,0079 g/mol
C 34,29 %, H 4,8 %, O 60,91 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'acide saccharique (ou acide glucarique) est un acide aldarique de formule brute C6O8H10. Il est formé à partir de l'oxydation du glucose sur son carbone 1 et son carbone 6.

Il est obtenu par oxydation à chaud des fonctions aldéhyde et alcool primaire du glucose par un oxydant tel que l'acide nitrique.

  • Oxydation de la fonction alcool en position 6 en aldéhyde :
GlucoseTeX.PNG \scriptstyle{\color{White}-}\qquad + \qquad \rm 2 \quad HNO_3{\color{White}-}\qquad\longrightarrow\qquad{\color{White}-} Glucoronic acid.svg \scriptstyle{\color{White}-}\qquad + \qquad \rm 2 \quad NO_2 \qquad + \qquad 2 \quad H_2\scriptstyle\rm O
  • Oxydation des deux fonctions aldéhydiques en acides carboxyliques :
Glucoronic acid.svg \scriptstyle{\color{White}-}\qquad + \qquad \rm 4 \quad HNO_3{\color{White}-}\qquad\longrightarrow\qquad{\color{White}-} Acide glucariqueTeX.PNG \scriptstyle{\color{White}-}\qquad + \qquad \rm 4 \quad NO_2 \qquad + \qquad 2 \quad H_2\scriptstyle\rm O

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.