Acide pyroglutamique

Un article de Wikipédia, l'encyclopédie libre.
Aller à : navigation, rechercher
Acide pyroglutamique
Pyroglutaminsäure.png
Acide L ou 2S(–)-pyroglutamique (à gauche)
Acide D ou 2R(+)-pyroglutamique (à droite)
Identification
Nom IUPAC (2S)-5-oxopyrrolidine-2-carboxylic acid
Synonymes

5-oxo-L-proline, acide pidolique

No CAS 98-79-3 L ou S(–)
4042-36-8 D ou R(+)
149-87-1 (racémique)
No EINECS 202-700-3 L ou S(–)
223-735-0 D ou R(+)
205-748-3 (racémique)
PubChem 7405 L ou S(–)
439685 D ou R(+)
499 (racémique)
ChEBI 18183
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C5H7NO3  [Isomères]
Masse molaire[1] 129,114 ± 0,0056 g/mol
C 46,51 %, H 5,46 %, N 10,85 %, O 37,18 %,
Propriétés physiques
fusion 162−163 °C
Précautions
Directive 67/548/EEC[2]
Irritant
Xi



SGH[2]
SGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
Attention
H315, H319, H335, P261, P305, P338, P351,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L’acide pyroglutamique, également appelé 5-oxoproline et acide pidolique, est un acide aminé non standard présent dans certaines protéines par cyclisation d'un résidu d'acide glutamique donnant un lactame. Organisé autour d'un noyau pyrrolidine (d'où son nom), on le trouve notamment dans la bactériorhodopsine, et plus généralement chez les plantes. Les résidus de glutamine N-terminaux peuvent également se cycliser spontanément en pyroglutamate.

De l'acide pyroglutamique peut être obtenu en chauffant simplement une solution à parts égales d'acide glutamique et d'eau à 135-140 °C. Il est soluble dans l'eau et dans le tert-butanol et très peu soluble dans la plupart des autres solvants organiques. L'acide domoïque a pu être synthétisé in vitro à partir d'acide pyroglutamique.

Les différentes fonctions de l'acide pyroglutamique permettent d'accéder à des structures complexes de type polycyliques ou même à des alcaloïdes. Ce synthon est d'autant plus intéressant qu'il possède un centre chiral qui permet de réaliser éventuellement des synthèses asymétriques.

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. a et b SIGMA-ALDRICH