Acide phosphoénolpyruvique

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Acide phosphoénolpyruvique
Phosphoenolpyruvic acid.svg
Structure de l'acide phosphoénolpyruvique
Identification
Nom IUPAC Acide 2-phosphonooxyprop-2-ènoïque
No CAS 138-08-9
No EINECS 205-312-2
PubChem 1005
ChEBI 44897
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C3H5O6P  [Isomères]
Masse molaire[1] 168,042 ± 0,0046 g/mol
C 21,44 %, H 3 %, O 57,13 %, P 18,43 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L’acide phosphoénolpyruvique — ou phosphoénolpyruvate sous forme déprotonée, abrégée en PEP — est un composé organique important en biochimie, en raison notamment de son groupe phosphate à haut potentiel de transfert (ΔG°' = -61,9 kJmol-1, valeur la plus élevée trouvée chez les êtres vivants). Il intervient par conséquent comme métabolite de la glycolyse en relation avec la chaîne respiratoire, fournissant l'énergie nécessaire à la phosphorylation d'une molécule d'ADP en ATP. Il intervient également comme accepteur de CO2 hydraté (HCO3-) chez les plantes au métabolisme C4 ou CAM, pour former l'oxaloacétate, dans une réaction catalysée par la phosphoénolpyruvate carboxylase.

Rôle dans la glycolyse[modifier | modifier le code]

Article principal : glycolyse.
Biosynthèse   Dégradation
2-phospho-D-glycerate wpmp.png    \begin{smallmatrix}\rightleftharpoons\end{smallmatrix}  H2O +   Phosphoenolpyruvate wpmp.png       Phosphoenolpyruvate wpmp.png   + ADP + H+  →  ATP +   Pyruvic-acid-2D-skeletal.svg
2PG   PEP   PEP   Pyruvate
Énolase (phosphopyruvate hydratase)EC 4.2.1.11   Pyruvate kinaseEC 2.7.1.40

Biosynthèse[modifier | modifier le code]

Le 2-phospho-D-glycérate (2PG) produit au cours de la glycolyse est déshydraté par une lyase, l’énolase (ou phosphopyruvate hydratase), pour former le phosphoénolpyruvate (PEP). Un cation Mg2+ est requis comme « catalyseur » de la réaction de déshydratation, tandis qu'un second Mg2+ intervient avec un rôle « conformationnel » en coordination avec le groupe carboxyle du 2PG.

Dégradation[modifier | modifier le code]

Le groupe phosphate à haut potentiel de transfert (ΔG°' = -61,9 kJmol-1) du PEP permet la phosphorylation d'une molécule d'ADP en ATP par la pyruvate kinase. Un cation Mg2+ est nécessaire à cette réaction comme cofacteur.

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.