Acide pentadécanoïque

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Acide pentadécanoïque
Acide pentadécanoïque
Identification
Nom IUPAC acide pentadécanoïque
Synonymes

acide pentadecylique

No CAS 1002-84-2
No EINECS 213-693-1
PubChem 13849
SMILES
InChI
Apparence solide
Propriétés chimiques
Formule brute C15H30O2  [Isomères]
Masse molaire[1] 242,3975 ± 0,0147 g/mol
C 74,32 %, H 12,47 %, O 13,2 %,
Propriétés physiques
fusion 51 à 53 °C[2]
ébullition 257 °C (133 hPa)[2]
Solubilité 12 mg·l-1 (eau, 20 °C)[3]
Point d’éclair > 113 °C[2]
Précautions
Directive 67/548/EEC[2]
Irritant
Xi



NFPA 704[2]

Symbole NFPA 704

 
SGH[2]
SGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
H315, H319, H335, H413, P261, P305+P351+P338,
Écotoxicologie
DL50 54mg/kg (souris, i.v.)[4]
LogP 6,470[3]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'acide pentadécanoïque est un acide gras saturé de formule CH3(CH2)13COOH. Il est rare dans la nature, représentant par exemple 1,2 % de la matière grasse du lait de vache[5]. C'est d'ailleurs cette matière grasse qui est la première source alimentaire en acide pentadécanoïque[6]. Il est aussi utilisé comme marqueur de la consommation de matière grasse[7]. L'acide pentadécanoïque est aussi présent dans la graisse de viande de mouton hydrogénée[8].

L'acide pentadécanoïque pourrait accroître le risque de transmission du VIH de la mère à l'enfant via l'allaitement[9].

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. a, b, c, d, e et f Fiche Sigma-Aldrich du composé Pentadecanoic acid, consultée le 22 juillet 2012.
  3. a et b (en) « Pentadecanoic acid » sur ChemIDplus, consulté le 22 juillet 2012
  4. Acta Pharmacologica et Toxicologica. Vol. 18, Pg. 141, 1961 http://www.ncbi.nlm.nih.gov/sites/entrez?cmd=Search&db=pubmed&term=14482340 Pubmed]
  5. Rolf Jost "Milk and Dairy Products" Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2002. DOI:10.1002/14356007.a16_589.pub3
  6. (en) AE Smedman, IB Gustafsson, LG Berglund et BO Vessby, « Pentadecanoic acid in serum as a marker for intake of milk fat: relations between intake of milk fat and metabolic risk factors », The American journal of clinical nutrition, vol. 69, no 1,‎ 1999, p. 22–9 (PMID 9925119)
  7. Pentadecanoic acid, Lipomics.com
  8. (en) RP Hansen, FB Shorland et NJ Cooke, « The occurrence of n-pentadecanoic acid in hydrogenated mutton fat », Biochem J., vol. 58, no 4,‎ 1954, p. 516–517 (PMID 13229996, PMCID 1269934)
  9. (en) E Villamor, IN Koulinska, J Furtado, A Baylin, S Aboud, K Manji, H Campos et WW Fawzi, « Long-chain n-6 polyunsaturated fatty acids in breast milk decrease the risk of HIV transmission through breastfeeding », The American journal of clinical nutrition, vol. 86, no 3,‎ 2007, p. 682–9 (PMID 17823433)