Acide parahydroxybenzoïque

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Acide parahydroxybenzoïque
Acide parahydroxybenzoïque
Identification
Nom IUPAC Acide parahydroxybenzoïque
Acide 4-hydroxybenzoïque
No CAS 99-96-7
No EINECS 202-804-9
FEMA 3986
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C7H6O3  [Isomères]
Masse molaire[1] 138,1207 ± 0,0069 g/mol
C 60,87 %, H 4,38 %, O 34,75 %,
pKa 2,7
Propriétés physiques
fusion 213 à 215 °C
Solubilité 5 g·l-1(eau, 20 °C)
Masse volumique 1,46 g·cm-3
d'auto-inflammation 250 °C
Précautions
Directive 67/548/EEC
Irritant
Xi



Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'acide parahydroxybenzoïque ou acide 4-hydroxybenzoïque est un dérivé phénolique de l'acide benzoïque. C'est un solide blanc cristallin, très peu soluble dans l'eau ou le chloroforme, mais soluble, voire extrêmement soluble dans les alcools, l'éther et l'acétone.

C'est l'isomère para de l'acide salicylique.

L'acide parahydroxybenzoïque sert principalement de précurseur pour la préparation de ses esters, connus sous le nom de parabènes, utilisés comme conservateurs dans les cosmétiques.

Production[modifier | modifier le code]

L'acide parahydroxybenzoïque est produit industriellement par réaction de Kolbe du phénolate de potassium avec du dioxyde de carbone. Il peut aussi être synthétisé en laboratoire en en chauffant à 240 °C du salicylate de potassium avec du carbonate de potassium, opération suivie d'un traitement par un acide.

Voir aussi[modifier | modifier le code]

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.