Acide pamoïque

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Acide pamoïque
Pamoic acid.png
Structure de l'acide pamoïque
Identification
Nom IUPAC acide 4-[(3-carboxy-2-hydroxynaphthalèn-1-yl)méthyl]-3-hydroxynaphthalène-2- carboxylique
Synonymes

acide embronique
acide 4,4'-méthylènebis(3-hydroxy-2-naphthoïque)

No CAS 130-85-8
No EINECS 204-998-0
PubChem 8546
ChEBI 50186
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C23H16O6
Masse molaire[1] 388,3695 ± 0,0213 g/mol
C 71,13 %, H 4,15 %, O 24,72 %,
Précautions
Directive 67/548/EEC[2]
Irritant
Xi



SGH[2]
SGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
Attention
H315, H319, H335, P261, P305+P351+P338,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L’acide pamoïque, ou acide embonique, est un dérivé de l'acide naphtoïque. Ses sels et ses esters sont appelés pamoates ou embonates. On peut le préparer par la réaction de l'acide 2-hydroxy-3-naphtoïque avec du formaldéhyde. On l'utilise en pharmacologie pour former des sels (pamoates) afin d'accroître la solubilité de certains médicaments dans l'eau[3]. La présence de plusieurs atomes d'oxygène dans la molécule permet la formation de liaisons hydrogène stables qui facilitent la solvatation des composés dans l'eau.

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. a et b (en) Sigma Aldrich « Pamoic acid ».
  3. (en) T Saesmaa et AM Tötterman, « Dissolution studies on ampicillin embonate and amoxycillin embonate », Journal of pharmaceutical and biomedical analysis, vol. 8, no 1,‎ 1990, p. 61–5 (lien PubMed?)