Acide muconique

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Acide muconique
Muconic acid EE.png
Structure de l'acide trans,trans-muconique
Identification
Nom IUPAC acide (2E,4E)-hexa-2,4-diènedioïque
Synonymes

acide trans,trans-buta-1,3-diène-1,4-dicarboxylique

No CAS 3588-17-8
No EINECS 222-724-8
PubChem 5356793
ChEBI 27036
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C6H6O4  [Isomères]
Masse molaire[1] 142,1094 ± 0,0064 g/mol
C 50,71 %, H 4,26 %, O 45,03 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L’acide muconique est un composé chimique de formule HOOC–CH=CH–CH=CH–COOH. C'est un acide dicarboxylique linéaire à six atomes de carbone présentant deux double liaisons qui définissent trois diastéréoisomères :

Muconic acid EE.png Muconic acid EZ.png Muconic acid ZZ.png
trans,trans cis,trans cis,cis

Parmi ceux-ci, c'est l'acide trans,trans-muconique qui présente un intérêt biologique en tant que métabolite de la dégradation du benzène chez l'homme. Sa détection dans l'urine constitue un marqueur de l'exposition au benzène dans l'environnement du patient[2],[3].

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. (en) Viroj Wiwanitkit, Suphan Soogarun et Jamsai Suwansaksri, « A Correlative Study on Red Blood Cell Parameters and Urine Trans, Trans-Muconic Acid in Subjects with Occupational Benzene Exposure », Toxicologic Pathology, vol. 35, no 2,‎ février 2007, p. 268-269 (lire en ligne) DOI:10.1080/01926230601156278 PMID : 17366320
  3. (en) V. M. Weaver, C. T. Davoli, P. J. Heller, A. Fitzwilliam, H. L. Peters, J. Sunyer, S E. Murphy, G W. Goldstein et J. D. Groopman, « Benzene exposure, assessed by urinary trans,trans-muconic acid, in urban children with elevated blood lead levels », Environmental Health Perspectives, vol. 104,‎ 1996, p. 318-323 (lire en ligne) DOI:10.1289/ehp.96104318 PMID : 8919771