Acide maléique

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Acide maléique
Acide maléique
Identification
Nom IUPAC acide (Z)-but-2-ène-1,4-dioique
Synonymes acide Z-butènedioïque, acide maléique
No CAS 110-16-7
No EINECS 203-742-5
DrugBank DB04299
PubChem 444266
SMILES
InChI
Apparence cristaux blancs[1]
Propriétés chimiques
Formule brute C4H4O4  [Isomères]
Masse molaire[2] 116,0722 ± 0,0047 g/mol
C 41,39 %, H 3,47 %, O 55,14 %,
pKa pKa1: 1,83 - pKa2: 6,59
Propriétés physiques
fusion 131 °C[1]
ébullition Se décompose au-dessous du point d'ébullition à 135 °C[1]
Solubilité dans l'eau à 25 °C : 780 g·l-1[1]
Masse volumique 1,5920 g·cm-3 [3]
Point d’éclair 127 °C
Pression de vapeur saturante < 0,1 mbar à 20 °C
Thermochimie
ΔfH0liquide -787 kJ/mol
ΔfH0solide -791 kJ/mol
Cp 136 J/mol.K (21 °C)
Précautions
Directive 67/548/EEC
Nocif
Xn



Transport
-
   1759   
SIMDUT[5]

Produit non classifié
SGH[6]
SGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
Attention
H302, H315, H319, H335,
Écotoxicologie
LogP -0,5[1]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'acide maléique est un acide dicarboxylique insaturé, l'acide Z-butènedioïque. Cette molécule est le diastéréoisomère de l'acide fumarique ou acide E-butènedioïque, la configuration montre que les groupements carboxyles, caractéristiques des acides organiques sont placés sur un plan du même côté de la liaison éthylénique, c'est-à-dire de la double liaison carbone-carbone, rigide.

Les sels de ses anions et les esters sont appelés maléates.

Stabilité et propriétés[modifier | modifier le code]

L'acide maléique est moins stable que son isomère fumarique, car la proximité des groupements carboxyles rend aisée une déshydratation en anhydride maléique, découverte par le chimiste Kekulé[7].

La première acidité est relativement forte, par un effet de stabilisation électronique de la base conjuguée.

L'acide maléique est un philodiène par sa liaison éthylénique, appauvrie par deux groupes voisins attracteurs d'électrons[8]. Ce philodiène participe ainsi à de nombreuses réactions avec des diènes pour former des cycles à 6 carbones.

Il donne facilement par chauffage un anhydride cyclique appelé anhydride maléique. C'est la réaction de déshydratation évoquée plus haut, qui explique le non-sens de la mesure de point de fusion ou d'ébullition, signalé par le terme décomposition, puisque la molécule d'acide maléique se transforme en anhydride cyclique beaucoup plus volatil.

L'acide maléique, par sa double liaison susceptible de réaction d'addition radicalaire, est aussi un monomère. Associé à l'acide acrylique, il permet d'obtenir des copolymères acrylomaléiques, qui présentent malgré un coût élevé un intérêt en tant qu'adjuvant actifs de détergents. Leurs effets dispersants, séquestrants et légèrement tensio-actifs les proposent pour l'usage adjuvant en substitution des polyphosphates, en l'occurrence le tripolyphosphate de sodium STPP ou Na5P3O10[9].

Voir aussi[modifier | modifier le code]

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. a, b, c, d et e ACIDE MALEIQUE, fiche de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. (en) J. G. Speight, Norbert Adolph Lange, Lange's handbook of chemistry, McGraw-Hill,‎ 2005, 16e éd., 1623 p. (ISBN 0-07-143220-5), p. 2.289
  4. (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 1, Huston, Texas, Gulf Pub. Co.,‎ 1996 (ISBN 0-88415-857-8)
  5. « Acide maléïque » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
  6. Numéro index 607-095-00-3 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
  7. Friedrich August Kékulé von Stradonitz savant allemand d'origine prussienne, organisateur du congrès fondateur de Karlsruhe, a initié la chimie structurale organique, en particulier le benzène et les composés de molécules carbonés cycliques communs au charbon ou au gaz de houille comportant des essences volatiles.
  8. Les groupes attracteurs peuvent être -COOR, -NO2, -CN, -COR.
  9. Les polyphosphates ne sont pas toxiques, mais sont impliqués dans l'eutrophisation. Un adjuvant actif doit éliminer les inconvénients provoqués par la dureté de l'eau, ajuster l'alcalinité de l'eau de lavage pour saponifier les salissures grasses d'origine animale et végétale, et avec ses savons formés in situ, contribuer aux caractéristiques physiques des détergents en poudre.

Liens externes[modifier | modifier le code]