Acide méthacrylique

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Acide méthacrylique
Acide méthacrylique
Acide méthacrylique
Identification
Nom IUPAC acide 2-méthyl-2-propénoïque
Synonymes

acide méthylacrylique
acide méthacrylique

No CAS 79-41-4
No EINECS 201-204-4
ChEBI 25219
SMILES
InChI
Apparence liquide incolore d'odeur âcre.
Propriétés chimiques
Formule brute C4H6O2  [Isomères]
Masse molaire[1] 86,0892 ± 0,0042 g/mol
C 55,81 %, H 7,02 %, O 37,17 %,
Propriétés physiques
fusion 14,85 °C [2]
ébullition 162,55 °C [2]
Paramètre de solubilité δ 22,9 MPa1/2 (25 °C)[3]
Miscibilité dans l'eau : miscible
Masse volumique 1,00913 g·cm-3 (liquide,25 °C)[4]
d'auto-inflammation 385 °C [5]
Point d’éclair 68 °C [5]
Limites d’explosivité dans l’air 2,18,7 %vol à 25 °C [5]
Pression de vapeur saturante 0,87 mbar à 20 °C
1,9 mbar à 30 °C
8 mbar à 50 °C [5]
Viscosité dynamique 1,38 mPas à 24 °C [6]
Thermochimie
ΔfH0gaz -367,3 kJ·mol-1 [2]
ΔfH0liquide -414,8 kJ·mol-1 [2]
Δfus 8,0625 kJ·mol-1 à 287,5 K [2]
Δvap 47,5 kJ·mol-1 [2]
Cp 159,7 J·K-1·mol-1 (liquide,298,15 K)
PCI -2 016,7 kJ·mol-1 (liquide) [2]
Propriétés optiques
Indice de réfraction \textit{n}_{D}^{20} 1.43 [8]
Précautions
Directive 67/548/EEC[9]
Corrosif
C



Transport[5]
89
   2531   
NFPA 704[10]

Symbole NFPA 704

 
SIMDUT[11]
B3 : Liquide combustibleD1B : Matière toxique ayant des effets immédiats gravesE : Matière corrosiveF : Matière dangereusement réactive
B3, D1B, E, F,
Écotoxicologie
LogP 0,93 [5]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'acide méthacrylique ou acide méthylacrylique est un acide carboxylique de formule brute C4H6O2.

Historique[modifier | modifier le code]

L'histoire de l'acide méthacrylique commence en 1865, année où il est synthétisé pour la première fois à partir du méthacrylate d'éthyle[6]. Il faut toutefois attendre les travaux de Otto Röhm sur la polymérisation pour que l'intérêt devienne commercial en 1901. Ce dernier fonda une compagnie et après la Première Guerre mondiale, développa une voie de synthèse à partir de la cyanohydrine d'éthylène (2-cyanoéthanol), puis plus tard en compagnie de Walter Bauer, il utilisa la cyanohydrine d'acétone (2-cyano-2-propanol). En 1931, il obtint un polymère solide transparent qui est considéré comme un des premiers verres organiques.

Propriétés physico-chimiques[modifier | modifier le code]

L'acide méthacrylique est très réactif avec les groupes carboxyles, vinyles et esters[6].

Les principales réactions sont[6]:

Addition de groupes cyanures, halogénures, alcools, de sulfures ou d'amines conduit à des dérivés de l'acide 2-méthylpropanoïque
Réaction avec des diènes selon le schéma de la réaction de Diels-Alder.
Estérification avec des alcools qui produit des esters.
  • Polymérisation
L'acide polymérise facilement en présence d'initiateurs radicalaires (peroxydes, UV). L'absence d'oxygène est nécessaire sous peine de former des radicaux hydroperoxydes. Les monomères peuvent être récupérés après polymérisation par chauffage à des températures de plus de 300 °C.

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. a, b, c, d, e, f et g (en) « 2-Propenoic acid, 2-methyl- » sur NIST/WebBook, consulté le
  3. (en) James E. Mark, Physical Properties of Polymer Handbook, Springer,‎ 2007, 2e éd., 1076 p. (ISBN 0387690026, lire en ligne), p. 294
  4. (en) Jaime Wisniak, Gladis Cortez, René D. Peralta, Ramiro Infante et Luis E. Elizalde, « Some Thermodynamic Properties of the Binary Systems of Toluene with Butyl Methacrylate, Allyl Methacrylate, Methacrylic Acid », Journal of Solution Chemistry, vol. 36, no 8,‎ aouût 2007, p. 997-1022 (DOI 10.1007/s10953-007-9165-y)
  5. a, b, c, d, e et f Entrée de « Methacrylic acid » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 25 janvier 2010 (JavaScript nécessaire)
  6. a, b, c et d (en) William Jr.1 Bauer, Methacrylic Acid and Derivatives, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co., coll. « Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry »,‎ 15 juin 2000
  7. (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 1, Huston, Texas, Gulf Pub. Co.,‎ 1996 (ISBN 0-88415-857-8)
  8. (en) V. N. Verezhnikov et I. N. Pshenichnaya, « Heterocoagulation of anionic and cationic latexes with particles bearing intrinsic charge », Russ. J. Appl. Chem., vol. 79, no 7,‎ juillet 2007, p. 1158-1161 (DOI 10.1134/S1070427206070226)
  9. « acide méthacrylique » sur ESIS, consulté le
  10. UCB Université du Colorado
  11. « Acide méthacrylique » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 janvier 2010