Acide méconique

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Acide méconique
Meconic acid.svg
Structure de l'acide méconique
Identification
Nom IUPAC acide 6-(dihydroxyméthylidène)-4,5-dioxopyran-2-carboxylique
Synonymes

acide 3-hydroxy-4-oxopyranne-2,6-dicarboxylique

No CAS 497-59-6
No EINECS 207-848-2
PubChem 5351448
ChEBI 281710
SMILES
InChI
Apparence solide cristallin incolore
Propriétés chimiques
Formule brute C7H4O7  [Isomères]
Masse molaire[1] 200,1025 ± 0,008 g/mol
C 42,02 %, H 2,01 %, O 55,97 %,
Propriétés physiques
fusion 120 °C (décomposition) [2]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L’acide méconique est un composé chimique présent notamment dans les pavots (papavéracées), notamment du pavot somnifère. C'est un acide dicarboxylique avec une cétone et un hydroxyle sur un noyau pyrane, très peu soluble dans l'eau mais très soluble dans l'éthanol. Il est incolore mais réagit avec le perchlorure de fer FeCl3 en donnant un produit rouge.

L'acide méconique représente 5 % de l'opium, dont il peut servir à révéler la présence en tant que marqueur analytique. Il a pu être présenté comme narcotique doux mais ne présente en réalité quasiment pas d'activité physiologique et n'est pas utilisé en médecine.

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. David R. Lide, « CRC Handbook of Chemistry and Physics », chapitre 3, p. 296, Taylor & Francis 90e édition, 2009. (ISBN 978-1-4200-9084-0)