Acide lévulinique

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Acide lévulinique
Acide lévulinique
Identification
Nom IUPAC acide 4-oxopentanoïque
Synonymes

acide β-acétylpropionique, acide 3-acétopropionique, acide β-acétylpropioniique, acide γ-cétovalérique

No CAS 123-76-2
No EINECS 204-649-2
No RTECS OI1575000
PubChem 11579
SMILES
InChI
Apparence solide blanc cristallin
Propriétés chimiques
Formule brute C5H8O3  [Isomères]
Masse molaire[2] 116,1152 ± 0,0055 g/mol
C 51,72 %, H 6,94 %, O 41,34 %,
pKa 4,64 à 18 °C[1]
Propriétés physiques
fusion 30 à 33 °C[3]
ébullition 245 à 246 °C[3]
Solubilité 675 g·l-1 (eau, 25 °C)[1]
Masse volumique 1,134 g·cm-3[3]
Point d’éclair 137 °C[4]
Propriétés optiques
Indice de réfraction n^{ 20 }_{  }  1,439[3]
Précautions
Directive 67/548/EEC[4]
Nocif
Xn
Corrosif
C



SGH[3]
SGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
H302, H315, H319, H335, P261, P305+P351+P338,
Écotoxicologie
DL50 450 mg·kg-1 (souris, i.p.)[5]
> 5 g·kg-1 (lapin, s.c.)[6]
1 850 mg·kg-1 (rat, oral)[6]
LogP -0,49[1]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'acide lévulinique, ou acide 4-oxopentanoïque, est un composé organique de la famille des cétoacides (plus précisément de la famille des γ-cétoacides), de formule CH3C(O)CH2CH2CO2H. Il se présente sous la forme d'un solide blanc cristallin, soluble dans l'eau, l'éthanol et l'éther.

Synthèse[modifier | modifier le code]

Historiquement, l'acide lévulinique a été synthétisé par Justus von Liebig, par l'action de l'acide sulfurique sur un sucre[7]. L'actuelle méthode est proche, l'acide lévulinique étant préparé en laboratoire par chauffage du saccharose en présence d'acide chlorhydrique concentré[8]. Ce procédé se déroule avec pour intermédiaires le glucose, qui s'isomérise en fructose puis en hydroxyméthylfurfural. D'autres dérivés de sucre (lévulose (=D-fructose), inuline, amidon) et d'autres acides (acide sulfurique, ...) peuvent être utilisés.

La société Green future, basée à Caserta en Italie est le leader mondial de la production industrielle d'acide lévulinique 100 % naturel.[réf. nécessaire]

Utilisation[modifier | modifier le code]

L'acide lévulinique est un précurseur de polymères (polyesters, polyamides), de caoutchouc synthétique et de plastiques. C'est un intermédiaire synthétique polyvalent, utilisé par exemple dans la synthèse de composés pharmaceutiques. C'est aussi un précurseur dans la production industrielle d'autres produits chimiques, tels que le méthyltétrahydrofurane, la γ-valérolactone et le lévulinate d'éthyle.

L'acide lévulinique est également un photosensibilisant utilisé en photochimiothérapie.

L'acide lévulinique est un additif utilisé dans les cigarettes pour augmenter la libération de nicotine dans la fumée et améliorer la liaison de la nicotine aux récepteurs neuronaux[9].

En biochimie, l'acide δ-aminolévulinique, un dérivé de l'acide lévulinique est un intermédiaire dans la biosynthèse de porphyrine.

Sécurité[modifier | modifier le code]

L'acide lévulinique est relativement non-toxique, avec un DL50 de 1 850 mg·kg-1.

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. a, b et c (en) « Levulinic acid » sur ChemIDplus, consulté le 13 janvier 2012
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. a, b, c, d et e Fiche Sigma-Aldrich du composé Levulinic acid, consultée le 13 janvier 2012.
  4. a et b Fiche Alfa Aesar, consultée le 13 janvier 2012
  5. National Technical Information Service. Vol. AD607-952
  6. a et b Food and Cosmetics Toxicology. Vol. 17, Pg. 847, 1979
  7. A. Freiherrn, V. Grote, B. Tollens, "Untersuchungen über Kohlenhydrate. I. Ueber die bei Einwirkung von Schwefelsäure auf Zucker entstehende Säure (Levulinsäure)" Justus Liebigs Annalen der Chemie volume 175, pp. 181-204 (1875). DOI:10.1002/jlac.18751750113
  8. B. F. McKenzie (1941). "Levulinic acid". Org. Synth.; Coll. Vol. 1: 335. 
  9. Doris Cullen et al., A Guide to Deciphering the Internal Codes Used by the Tobacco Industry, Harvard School of Public Health Division of Public Health Practice Tobacco Research Program, August 2005.